عنوان

سنتز، شناسایی و فعالیت بیولوژیکی کمپلک سهای فلزی سنتز شده با لیگاندهای جدید بر پایه ی تیوسمی کاربازون-های فلوئورسنت

شماره

پ۲۸۸۳۹

زبان متن نوشتاري يا گفتاري و مانند آن

per

عنوان اصلي

سنتز، شناسایی و فعالیت بیولوژیکی کمپلک سهای فلزی سنتز شده با لیگاندهای جدید بر پایه ی تیوسمی کاربازون-های فلوئورسنت

نام نخستين پديدآور

سیما فیض پور

نام ناشر، پخش کننده و غيره

شيمي

تاریخ نشرو بخش و غیره

۱۴۰۲

نام خاص و کميت اثر

۱۶۶ص.

مواد همراه اثر

سی دی

جزئيات پايان نامه و نوع درجه آن

دکتری

نظم درجات

شیمی معدنی

زمان اعطا مدرک

۱۴۰۲/۰۳/۲۷

متن يادداشت

در کار پژوهشی حاضر، سه لیگاند تیوسمی¬کاربازونی فلوئورسنت به نام¬های 3-(4-هیدروکسی-3-((2-(نفتالن-1-ایل کرباموتیویل)هیدرازونو)متیل)بنزیل)-1-متیل-1H-ایمیدازول-3-ایوم کلراید (H2LCl•CH3OH, 1)، سدیم-4-هیدروکسی-3-((2-(نفتالن-1-ایل کرباموتیویل)هیدرازونو)متیل)بنزن سولفونات (NaH2LSO3•1.5H2O, 2) و 4-هیدروکسی-3-((2-(نفتالن-1-ایل کرباموتیویل)هیدرازونو)متیل)بنزوئیک اسید (H2LCOOH•H2O, 3) به وسیله¬ی واکنش تراکمی 4-(1-نفتیل)-3-تیوسمی¬کاربازید به ترتیب با آلدهیدهای 3-(3-فرمیل-4-هیدروکسی بنزیل)-1-متیل-1H-ایمیدازول-3-ایوم کلراید، سدیم سالیسیل آلدهید-5-سولفونات و 3-فرمیل-4-هیدروکسی بنزوئیک اسید با نسبت 1:1 تهیه شدند. کمپلکس¬های فلزات واسطه از واکنش لیگاندهای مورد نظر با نمک¬های کلراید فلزی منگنز (II)، آهن (III)، نیکل (II)، مس (II) و روی (II) در حلال متانول سنتز شدند. کمپلکس¬های به دست آمده برای لیگاند (H2LCl•CH3OH, 1) به صورت Mn(HLCl)2 (1Mn)، Fe(HLCl)2Cl•3H2O (1Fe)، Ni2(HL)2(L)2Cl2•16H2O (1Ni)، Cu(HLCl)Cl•4H2O (1Cu) و Zn(H2LCl)Cl2 (1Zn) و کمپلکس¬های مربوط به لیگاند (NaH2LSO3•1.5H2O, 2) عبارتند از Mn2(HLSO3)Cl2•5H2O (2Mn)، Fe2(HLSO3)2Cl2•3H2O (2Fe)، Ni2(HLSO3)2•2.5H2O (2Ni)، Cu2(HLSO3)2 (2Cu) و Zn2(H2LSO3)2Cl2 (2Zn) و کمپلکس¬های حاصل از لیگاند (H2LCOOH•H2O, 3) به شکل Mn(HLCOOH)2•2H2O (3Mn)، Fe(HLCOOH)2Cl•2H2O (3Fe)، Ni2(HLCOO)2•3H2O (3Ni)، Cu(HLCOOH)Cl•H2O (3Cu) و Zn(H2LCOOH)2Cl2 (3Zn) می¬باشند. ترکیبات سنتز شده با روش¬های اسپکتروسکوپی (FT-IR، 1H, 13C NMR، UV-Vis و فلورسانس)، آنالیز عنصری، هدایت سنجی و کریستالوگرافی با اشعه¬ی ایکس در صورت وجود تک کریستال مناسب شناسایی شدند. دو لیگاند 1 و 2 و کمپلکس¬های آن¬ها کاملاً محلول در آب بوده و پایداری خیلی خوبی در محیط آبی به عنوان یک حلال بیولوژیک خنثی برای 72 ساعت و حتی بیشتر از خود نشان دادند. در مقایسه با دو لیگاند ذکر شده، لیگاند 3 و کمپلکس¬هایش حلالیت کمتری در آب داشته ولی مانند دو لیگاند سنتزی و کمپلکس¬های آن¬ها پایداری خیلی خوبی در محیط آبی نشان دادند.

متن يادداشت

AbstractIn the present research, three fluorescent ligands called 3-(4-hydroxy-3-((2-(naphthalene-1-ylcarbamothioyl)hydrazono)methyl)benzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride (H2LCl•CH3OH, 1), sodium-4-hydroxy-3-((2-(naphthalene-1-ylcarbamothioyl)hydrazono)methyl)benzenesulfonate (NaH2LSO3•1.5H2O, 2), and 4-hyroxy-3-((2-(naphthalene-1-ylcarbamothioyl)hydrazono)methyl)benzoic acid (H2LCOOH•H2O, 3) were prepared by condensation reaction between 4-(1-naphthyl)-3-thiosemicarbazide and desired aldehydes 3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride, sodium salicylaldehyde-5-sulfonate, and 3-formyl-4-hydroxybenzoic acid with 1:1 ratio, respectively. Transition metal complexes were synthesized by the reaction between desired ligand and metal chloride salts of manganese (II), iron (III), nickel (II), copper (II), and zinc (II) in methanol solvent. Metal complexes of (H2LCl•CH3OH, 1) ligand were obtained as Mn(HLCl)2 (1Mn), Fe(HLCl)2Cl•3H2O (1Fe), Ni2(HL)2(L)2Cl2•16H2O (1Ni), Cu(HLCl)Cl•4H2O (1Cu), and Zn(H2LCl)Cl2 (1Zn), complexes related to the (NaH2LSO3•1.5H2O, 2) ligand as follows Mn2(HLSO3)Cl2•5H2O (2Mn), Fe2(HLSO3)2Cl2•3H2O (2Fe), Ni2(HLSO3)2•2.5H2O (2Ni), Cu2(HLSO3)2 (2Cu), and Zn2(H2LSO3)2Cl2 (2Zn) and complexes of (H2LCOOH•H2O, 3) ligand were gained as Mn(HLCOOH)2•2H2O (3Mn), Fe(HLCOOH)2Cl•2H2O (3Fe), Ni2(HLCOO)2•3H2O (3Ni), Cu(HLCOOH)Cl•H2O (3Cu), and Zn(H2LCOOH)2Cl2 (3Zn). The compounds were identified by spectroscopic methods (FT-IR, 1H, 13C NMR, UV-Vis, and fluorescence), elemental analysis, molar conductance measurements, and single-crystal X-ray crystallography if there is a suitable single crystal. Both 1 and 2 ligands and their complexes are entirely soluble in water, also revealed very good stability in an aqueous environment as a neutral biologic solvent for 72 h or even more. In comparison with mentioned ligands, the 3 ligand and its complexes have less solubility in water. Like the two synthetic ligands and their complexes manifest excellent solubility in an aqueous environment. In vitro study of the anti-proliferative activity of these compounds was trialed against human breast adenocarcinoma (MCF-7) and human liposarcoma (SW-872) as cancer cells and human fibroblasts (HFF-2) as normal cells by MTT assay. Interestingly, both 1Cu and 3Cu complexes indicated significant cytotoxicity activity against both cancer cells with low IC50 value among all compounds, which have shown acceptable activity in comparison with paclitaxel and cis-platin as commercial anticancer drugs. Three complexes 1Cu, 1Zn, and 3Cu with high toxicity against MCF-7 cancer cell line and six compounds 1Cu, 1Zn, 2Zn, 3, 3Ni, and 3Cu with the high level of toxicity against SW-872 cell line were selected for flow cytometry and cell cycle studies. Morphological changes were evaluated by flow cytometry analysis via Annexin V-FITC /propidium iodide (PI) staining revealed that mainly apoptosis is caused to cell death. Additionally, cell cycle studies of the compounds were also investigated by flow cytometry analysis using DAPI. All synthesized compounds are intrinsically fluorescent, the 1 ligand and its complexes have the highest quantum yields. The inherent fluorescence of the compounds has provided to imaging of treated MCF-7 cancer cells to obtain the cellular uptake and distribution of compounds by selected compounds using a fluorescence microscope.

عنوان گونه گون

Synthesis, characterization, and biological activities of metal complexes with new ligands based on fluorescent thiosemicarbazones

عنصر شناسه اي

فیض پور،

ساير عناصر نام

‏‏سیما

کد نقش

تهیه کننده

عنصر شناسه اي

حسینی یزدی،‏

عنصر شناسه اي

برادران،

عنصر شناسه اي

صفرزاده،

ساير عناصر نام

‏ابوالفضل

ساير عناصر نام

بهزاد

ساير عناصر نام

‏الهام

تاريخ

استاد راهنما

تاريخ

استاد مشاور

تاريخ

استاد مشاور

عنصر شناسه اي

‏تبریز