سنتز۱ و۴-بیس۲ و۲-بیستری متیل سیلیل اتنیل بنزن و باز شدن حلقهاپوکسید, -اپوکسی بیس سیلان حاصل از آن با واکنشگرهای مختلف
نام نخستين پديدآور
/خاطره قربانپور
وضعیت نشر و پخش و غیره
نام ناشر، پخش کننده و غيره
دانشگاه تبریز: دانشکده شیمی، گروه شیمی آلی و بیوشیمی
مشخصات ظاهری
نام خاص و کميت اثر
۱۱۰ص
یادداشتهای مربوط به نشر، بخش و غیره
متن يادداشت
چاپی
یادداشتهای مربوط به پایان نامه ها
جزئيات پايان نامه و نوع درجه آن
کارشناسی ارشد
نظم درجات
شیمی آلی
زمان اعطا مدرک
۱۳۸۷/۰۹/۲۵
کسي که مدرک را اعطا کرده
دانشگاه تبریز: دانشکده شیمی، گروه شیمی آلی و بیوشیمی
یادداشتهای مربوط به خلاصه یا چکیده
متن يادداشت
واکنش الیفیناسیون پترسون ترفتالدهید با تریس)تری متیل سیلیل(متیل لیتیم در اتر،۱ و۴-بیس[۲و۲-بیس)تری متیل سیلیل(اتنیل[بنزن (۱) را میصدهد که این محصول با mCPBA در دی کلرو متان در دمای اتاق واکنش داده و مخلوطی از مونواپوکسی بیس سیلان (۲) و دی اپوکسی بیس سیلان (۳) را میصدهد .وینیل بیس سیلان (۱) در حضور مقدار مازاد mCPBA تنها اپوکسی بیس سیلان (۳) را میصدهد که این ترکیب با واکنشگرهای مختلفی از قبیل HX(X=Cl, Br) ،H۲SO۴ ، LiAlH۴ و MeLi/CuI واکنش داده و محصولات مربوطه را تولید میصکند.واکنش اپوکسی بیس سیلان (۳) با هیدروژن هالیدها ( (X=Cl, Br در حلال THF در دمای اتاق هالوهیدرینصها و هالووینیل سیلانصهای مربوطه را با کنترل فضایی بالا میصدهد .اثر دما و زمان نیز در انجام این واکنش مورد بررسی قرار گرفته است .با توجه به مطالعات انجام شده، مشاهده شد که واکنش, -اپوکسی سیلانصها با واکنشگرهای ارگانوکوپر، به تشکیل -هیدروکسی سیلانصها منجر میصشوند در حالیکه در واکنش ترکیب (۳) با واکنشگر متیل کوپر ( (۲:۱ MeLi/CuI یدو وینیل سیلان (۸) تشکیل میصشود .اپوکسی بیس سیلان (۳) با اسیدسولفوریک غلیظ در متانول در دمای اتاق واکنش داده و به آسیل سیلان مربوطه تبدیل میصشود .واکنش اپوکسی بیس سیلان (۳) با LiAlH۴ با انتخابگری بالا، وینیل سیلان مربوطه را تولید میصکند .
متن يادداشت
The Peterson olefination reaction of terephthalaldehyde with tris(trimethylsilyl)methyllithium, (Me3Si)3CLi, in Et2O gives 1,4-bis[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzene (1) which reacts with MCPBA in CH2Cl2 at r.t. to afford mixture of mono and disubstituted epoxybis(silanes) (2) and (3). Vinylbis(silane) (1) can be partially converted into epoxybis(silane) (3) with an excess amount of mCPBA. The compound (3) was reacted with various reagents such as HX (X=Cl, Br), H2SO4, LiAlH4 and MeLi/CuI and gave the related products.Reaction of epoxybis(silane) (3) with aqueous HX (X=Cl, Br) in THF at room temperature gave halovinylsilanes and halohydrines with excellent stereocontrol. The effect of temperature and time on the reaction was also examined. It has also been reported that reaction of ?,?-epoxysilanes with organocuprate reagents result in regiospecific opening of the epoxide ring to form ?-hydroxysilanes. Surprisingly, in the reaction of (3) with methylcopper reagent (MeLi/CuI 2:1), the iodovinylsilane (8) was the major product. Epoxybis(silane) (3) was treated with H2SO4 (Conc.) in MeOH at room temperature and converted to the related acylsilane. The reaction of epoxybis(silane) (3) with LiAlH4 gives the corresponding vinylsilane stereoselectively.
موضوع (اسم عام یاعبارت اسمی عام)
موضوع مستند نشده
Vinylbis(silane)
موضوع مستند نشده
Tris(trimethylsilyl)methyllithium
موضوع مستند نشده
Peterson reaction
موضوع مستند نشده
?,?-Epoxybis(silane)
موضوع مستند نشده
Ring opening reaction
موضوع مستند نشده
Halovinylsilane
موضوع مستند نشده
Halohydrine
نام شخص به منزله سر شناسه - (مسئولیت معنوی درجه اول )