سنتز برخی مشتقات جدید۳ - ایندول پروپیونیک اسید با استفاده از معرف های کربودی ایمید و تری آزول ها
عنوان اصلي به زبان ديگر
Synthesis of some novel ۳-Indole propionic acid derivatives using carbodiimide and triazole reagents
نام نخستين پديدآور
/سحر جعفری
وضعیت نشر و پخش و غیره
نام ناشر، پخش کننده و غيره
: شیمی
تاریخ نشرو بخش و غیره
، ۱۳۹۸
نام توليد کننده
، راشدی
یادداشتهای مربوط به نشر، بخش و غیره
متن يادداشت
چاپی - الکترونیکی
یادداشتهای مربوط به پایان نامه ها
جزئيات پايان نامه و نوع درجه آن
ارشد
نظم درجات
شیمی آلی
زمان اعطا مدرک
۱۳۹۸/۰۶/۲۰
کسي که مدرک را اعطا کرده
تبریز
یادداشتهای مربوط به خلاصه یا چکیده
متن يادداشت
پیوند های آمیدی نقش مهمی در ترکیبات سیستم بیولوژیکی بازی می کنند . یکی از روش ها برای سنتز آمیدها و پپتیدها فعال سازی کربوکسیلیک اسید قبل از واکنش با آمین است ، برای انجام این کار از معرف های کوپلینگ مانند معرف های فسفونیوم ، اورونیوم ، کربودی ایمید و غیره باید استفاده شود .یک روش دیگر آمیداسیون مستقیم بدون معرف کوپلینگ در حلال های غیر قطبی مانند تولوئن در دمای بالای ۰C۱۰۰ است و در این روش می توان از کاتالیزگر نیز استفاده کرد .در این کار پژوهشی سعی شده تا۳ - ایندول پروپیونیک اسید را با معرف های DCC ( N,N دی سیکلوهگزیل کربودی ایمید (وHOBt (۱ - هیدروکسی بنزو تری آزول (به صورت استر فعال شود و سپس با آریل آمین های و آلکیل آمینو اسید استر های متفاوت واکنش دهد تا آمید تولید شود . هنگام استفاده کردن از این معرف (DCC) واکنش راسمیزاسیون از طریق تشکیل حد واسط اوکسازولون در آمینواسیدها اتفاق می افتد و محصول جانبیacylurea- Nتشکیل می شود. محصول جانبیacylurea - Nمی تواند با واکنش اسید با آمین در دمای ۰C ۰ تا حد قابل ملاحظه کاهش یابد . اضافه کردن HOBt می تواند هر دو مسئله را حل کند) راسمیزاسیون و محصول جانبیacyl urea). - Nاین اضافه کننده (HOBt) برای کوپلینگ ترکیبات با ممانعت فضایی زیاد لازم است و یا وقتی آمین نوکلوفیل ضعیفی است. در این کار پژوهشی ، همه ی محصولات با استخراج خالص شده و همه ی آنها با ۱H NMR ، ۱۳C NMR وIR - FTشناسایی شده اند
متن يادداشت
Amide bonds play a major role in the composition of biological systems . One of the methods for the synthesis of amides and peptides is activation of carboxylic acid prior to reaction with amine . To do this from coupling reagents such as Phosphonium , Uronium , Carbodiimide and other coupling reagents should be used Another method is direct amidation without coupling reagents in nonpolar solvents such as toluene at high temperature of 100 C , The catalyst can also be used in this way . In this research work has been tried to activate 3-indole propionic acid with DCC ( N ,N- dicyclohexylcarbodiimide) and HOBt (1-hydroxybenzotriazole) reagents as ester then react with different aryl amines and alkyl amino acid esters to be produced amides . When using this DCC reagent racemization reaction occurs via the formation of an oxazalone intermediate in amino acids and is formed N - acylurea side product . The N- acylurea side product can be considerably diminished by reacting the acid and the coupling reagent at 0 0C The addition of HOBt can generally ameliorate both problmes ( racemization and N- acylurea side product ) . These additives ( HOBt ) are required for the coupling of sterically hindered components , or when the amine is weakly nucleophilic. In this research , all of the products has been purified by Extraction and has been characterized by 1H NMR , 13C NMR and FT-IR
عنوان اصلی به زبان دیگر
عنوان اصلي به زبان ديگر
Synthesis of some novel ۳-Indole propionic acid derivatives using carbodiimide and triazole reagents
نام شخص به منزله سر شناسه - (مسئولیت معنوی درجه اول )