o-آریل دارشدن ترکیبات فنلی(واکنش اولمن)برپایه ی استفاده از باز
First Statement of Responsibility
/نسیم شاهی شهرک
.PUBLICATION, DISTRIBUTION, ETC
Name of Publisher, Distributor, etc.
: دانشکده شیمی
PHYSICAL DESCRIPTION
Specific Material Designation and Extent of Item
۱۰۹ص
NOTES PERTAINING TO PUBLICATION, DISTRIBUTION, ETC.
Text of Note
چاپی
DISSERTATION (THESIS) NOTE
Dissertation or thesis details and type of degree
کارشناسی ارشد
Discipline of degree
در رشته شیمی آلی
Date of degree
۱۳۹۲/۱۰/۰۴
Body granting the degree
تبریز
SUMMARY OR ABSTRACT
Text of Note
هدف اصلی از این کار پژوهشی سنتز ترکیبات دیصآریل اتر هتروسیکلی در غیاب کاتالیزگر انتقال فلز و بر پایه استفاده از باز میصباشد .برای این منظور از ترکیبات فنلی نظیر کوجیک اسید،۳ -پیریدینول،۸ -هیدروکسی کینولین و -نفتول و آریل هالیدهایی از قبیل۱ -برومو۴ -نیتروبنزن،۱ -یدو-۲-نیتروبنزن،۴ -برموبنزونیتریل،۲ -کلروبنزآلدهید،۲ -بروموبنزآلدهید،۴ -کلروبنزآلدهید،۲ -برمونفتالین،۴ -برموتولوئن و۴ -برمو-N,N-دیصمتیلصآنیلین استفاده گردید .بازصهای مورد استفاده در این واکنشصها پتاسیم ترشیوبوتوکسید و پتاسیم کربنات در حلال دی-متیلصسولفوکسید (DMSO) و محدوده دمایی مورد استفاده در این واکنشصها۶۰ - C ۱۱۰میصباشد .در مورد آریل هالیدصهایی نظیر۱ -برمو-۴-نیتروبنزن،۱ -یدو-۲-نیتروبنزن و۲ -برمونفتالین از باز پتاسیم ترشیوبوتوکسید استفاده گردید .اما آریل هالیدصهایی نظیر۴ -بروموبنزونیتریل در حضور باز قوی پتاسیم ترشوبوتوکسید متحمل هموکوپلینگ شده و در نتیجه از پتاسیم کربنات به عنوان باز ضعیفصتر استفاده شد .این واکنشصها در حضور آریل هالیدصهای دارای استخلافصهای الکترون دهنده نظیرN,N -دیصمتیل آنیلین و پاراصبرموتولوئن با سرعت بسیار پایینی انجام شده و بهره واکنش بسیار پایین بوده است .در نهایت جانشینی نوکلئوفیلی بر پایه استفاده از باز ترکیبات فنلی و آریل هالیدصهای ذکر شده منجر به سنتز ده دی-آریل اتر جدید شد .با استفاده از تکنیک های مربوط به شناسایی مواد مانندTLC ، نقطه ذوب و دستگاه های نظیرIR- FT، ۱H NMR و ۱۳C NMR از صحت سنتز این ترکیبات اطمینان حاصل گردید
Text of Note
IR, 1H NMR and 13C NMR were ensured the accuracy of synthesis of these compounds -bromotoluene was slow and had low yields. Finally the base mediated nucleophilic substitution of the above phenolic compounds and aryl halides resulted in the synthesis of ten new diaryl ethers. Using the identified techniques such as TLC, melting point, FT-dimethylaniline and p-butoxide suffered homocoupling reaction. So potassium carbonate was used as the base. These reactions with arylhalides bearing electron donating groups such as N,N-benzokitrile in the presence of strong potassium tert-butoxide as the base. But in the case of 4-bromonaphthaline was used potassium tert-nitrobenzene and 2-2-iodo-nitrobenzene, 1-4-bromo-110C. In aryl halides such as 1-butoxide and potassium carbonate in DMSO as solvent and the temperature range used were 60-dimethylaniline were used. The bases used in these reactins were potassium tert-bromotuluene and N,N-bromonaphthaline, 4-chlorobenzaldehyde, 2-chlorobenzaldehyde, 4-bromobenzaldehyde, 2-bromobenzonitrile, 2-nitrobenzene, 4-2-iodo-nitrobenzene, 1-4-bromo-naphthol and various aryl halides such as 1-hydroxyquinoline and -pyridinol, 8-The main purpose of this research is the base mediated synthesis of heterocyclic diaryl ethers in the absence of transition metal catalysts. To this end, phenolic compounds such as kojic acid, 3