واکنشهای چندجزئی و تکصظرفی آلدئیدهای پایرونی و بیس صپایرونی با ترکیبات کربونیل صدار و آمینصها، کاتالیز شده با زیرکونیوم اکسی کلریدPot Reactions of Pyrone and Bispyrone Carbaldehydes with Carbonyl Compounds and Amines, Catalyzed with ZrOCl۲۸H۲O-Component and One-Multi
/مریم زیرک
تبریز : دانشگاه تبریز ،دانشکده شیمی ، گروه شیمی آلی
۱۹۷ ص مصور ۳۰*۲۹ س.م + یک لوح فشرده
چاپی
کتابنامه ص.:۱۸۸-۱۹۷
کارشناسی ارشد
شیمی آلی
۱۳۸۹/۰۴/۱۵
تبریز : دانشگاه تبریز ،دانشکده شیمی ، گروه شیمی آلی
هدف از این کار پژوهشی سنتز ترکیبات -آمینوکتون دارای استخلاف۲ -پایرون میصباشد .برای سنتز این ترکیبات، ابتدا۳- Z-کلرو-(۴-۳-کلرو-۶-متیل-۲-اکسو-H۲-پیران-۳-ایل(آکرولئین از دهیدرواستیک اسید با استفاده از واکنشHaack - Vilsmeierتهیه شد و سپس در واکنش سه جزئی مانیخ با آمینصهای مختلف و کتونصهای حلقهصای و غیرحلقهصای کاتالیز شده با ZrOCl۲۸H۲O قرار گرفت .کومنیک آلدئید نیز در واکنش سه جزئی مانیخ مشابه شرکت داده شد .واکنش به آسانی پیش رفت و ترکیبات -آمینوکتون با بهره خوب و با فضاگزینی متوسط تا خوب بدست آمدند .در قسمت دوم کار،۴ ،۱-دیصهیدروپیریدینصهای متقارن با استخلاف[۲- ۴-کلرو-(۴-۲-کلرو-۶-متیل-۲-اکسو-H۲-پیران-۳-ایل(وینیل [با بهره متوسط تا خوب بوسیله واکنش هانتژ اصلاح شده ترکیبات -دیصکربونیل با۳- Z-کلرو-(۴-۳-کلرو-۶-متیل-۲-اکسو-H۲-پیران-۳-ایل(آکرولئین در حضور مقدار مازاد آمونیوم استات سنتز شدند .همصچنین واکنش ترکیبات -دیصکربونیل با۳- Z-کلرو-(۴-۳-کلرو-۶-متیل-۲-اکسو-H۲-پیران-۳-ایل(آکرولئین در حضور انامینواسترها و کتونصها انجام شد و۴ ،۱-دیصهیدروپیریدین-های نامتقارن با استخلاف[۲- ۴-کلرو-(۴-۲-کلرو-۶-متیل-۲-اکسو-H۲-پیران-۳-ایل(وینیل [سنتز شد .فعالیت بازدارندگی کانال کلسیم این ترکیبات بررسی شد و فعالیت ضعیف تا متوسط را از خود نشان دادند .در ادامه مشتقات جدید پیریدین از واکنش بیسصپایرون(۳ -فرمیل کرومن(، -دیصکربونیل و مقدار مازاد آمونیوم استات در اتانول تحت شرایط بازروانی بدست آمدند .تاثیر کاتالیزگر ZrOCl۲۸H۲O روی این واکنشصها نیز بررسی شد
dicarbonyl and excess amount of NH4OAc in ethanol at reflux condition. The effect of ZrOCl28H2O on Hantzsch reaction was also investigated.formylchromone), -DHPs were obtained in moderate to good yields at room temperature. The calcium channel blocking activity of these compounds were assessed in which they demonstrated moderate to weak effects. Also new pyridine derivatives having coumarin substitution were obtained from reaction of bispyrone compound (3-yl)vinyl] substituted 1,4-3-pyran-2H-oxo-2-methyl-6-chloro-(4-2-chloro-[2-yl)acrolein in the presence of enamino esters and ketones was performed and asymmetrical 4-3-pyran-2H-oxo-2-methyl-6-chloro-(4-3-chloro-3-dicarbonyl compounds with Z-yl)acrolein in the presence of excess amount of NH4OAc. Also reaction of -3-pyran-2H-oxo-2-methyl-6-chloro-(4-3-chloro-3-dicarbonyl compounds with Z-DHPs were synthesized in moderate to good yields via modified Hantzsch reaction of -yl)vinyl] substituted 1,4-3-pyran-2H-oxo-2-methyl-6-chloro-(4-2-chloro-[2-amino ketones in good to high yields with moderate to high stereoselectivity. In the second part of this work, new symmetrical 4-type reaction at the same conditions. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding -type reaction with different anilines, cyclic and acyclic ketones catalyzed with zirconium oxychloride (ZrOCl28H2O) in ethanol at room temperature. Also comenic aldehyde was used in direct Mannich-yl)acrolein was synthesized from dehydroacetic acid using VilsmeierHaack reaction and efficiently used in three component direct Mannich-3-pyran-2H-oxo-2-methyl-6-chloro-(4-3-chloro-3-Abstract:In this work, Z