عنوان

سنتز مشتقات جدید‮‭(۴- ۱‬ -آلکوکسی‌بنزیل(-‮‭۳‬-کربامویل پیریدینیوم هالید

شماره

‭۱۵۰۵۴پ‬

زبان متن نوشتاري يا گفتاري و مانند آن

per

عنوان اصلي

سنتز مشتقات جدید‮‭(۴- ۱‬ -آلکوکسی‌بنزیل(-‮‭۳‬-کربامویل پیریدینیوم هالید

نام نخستين پديدآور

/آیدا حیدری

نام ناشر، پخش کننده و غيره

: شیمی

تاریخ نشرو بخش و غیره

، ‮‭۱۳۹۴‬

متن يادداشت

چاپی

جزئيات پايان نامه و نوع درجه آن

کارشناسی ارشد

نظم درجات

شیمی آلی

زمان اعطا مدرک

‮‭۱۳۹۴/۱۱/۱۸‬

کسي که مدرک را اعطا کرده

تبریز

متن يادداشت

آنزیم‌های آلدهید اکسیداز و گزانتین اکسیداز جزء مولیبدنیوم هیدروکسیلازها هستند که در بعضی شرایط پاتولوژیکی درگیرند و نقش مهمی در انتقال زیستی داروها و گزنوبیوتیک‌صها دارند .افزایش تمایل به این آنزیم‌صها نیازمند یک فرآیند سریع و ساده برای تخلیص این آنزیم‌ها می‌باشد‮‭. N۱‬- بنزیل نیکوتین‌آمید و‮‭N۱‬ - بنزیل-‮‭۶‬-متیل نیکوتین‌آمید از مشتقات نیکوتین‌آمید می‌باشند که به عنوان سوبسترای آنزیم‌های آلدهید اکسیداز و گزانتین اکسیداز شناخته شده‌اند .این مشتقات به عنوان لیگاند در کروماتوگرافی تمایلی جهت خالص‌سازی آنزیم‌های آلدهید اکسیداز و گزانتین اکسیداز به کار رفته‌اند .اخیرا بسیاری از تکنولوژی‌صهای تخلیص مبتنی بر ایجاد نگهدارنده‌های سوبسترا برای جداسازی آنزیم‌صها می‌صباشند .نانوذرات ‮‭Fe۳O۴‬ می‌توانند به عنوان نگه دارنده‌ی سوبسترا عمل کنند .در این کار، با استفاده از واکنش افزایش الکتروفیلی بین نیکوتین‌آمید و ‮‭۴‬-آلکوکسی‌بنزیل کلراید در حلال استونیتریل و در دمای ‮‭C۸۲‬ مشتقات جدید ‮‭۱‬-)‮‭۴‬-آلکوکسی‌بنزیل(-‮‭۳‬-کربامویل پیریدینیوم کلراید سنتز شدند .مشتقات ‮‭۴‬-آلکوکسی‌بنزیل کلراید از ‮‭۴‬-آلکوکسی‌بنزیل الکل توسط معرف تیونیل کلراید در حلال دی‌کلرومتان و در دمای اتاق تهیه می‌صشوند .مشتقات ‮‭۴‬-هیدروکسی بنزآلدهید توسط سدیم بوروهیدرید در حلال ‮‭THF‬ و در دمای اتاق به ‮‭۴‬-آلکوکسی‌بنزیل کلراید احیا می‌صگردند .در مرحله‌ی بعدی سطح نانوذرات مغناطیسی ‮‭Fe۳O۴‬ با) ‮‭۳‬-آمینوپروپیل (تری‌اتوکسی‌سیلان ‮‭(APTES)‬ طی واکنش سیلان‌دار کردن، اصلاح شدند و سپس اتصال این نانوذرات با ترکیبات ‮‭۱‬-[‮‭۴‬-)‮‭۳‬-متوکسی‌کربونیل پروپیلوکسی(بنزیل]-‮‭۳‬-کربامویل پیریدینیوم کلراید ‮‭(Nic A)‬و ‮‭۱‬-[‮‭۴‬-)‮‭۲‬-برومواتوکسی (بنزیل ]-‮‭۳‬- کربامویل پیریدینیوم کلراید ‮‭(Nic B)‬به ترتیب طی واکنش ‮‭NH۲‬ با گروه استری ‮‭Nic A‬و برم ‮‭Nic B‬ انجام شد .جهت افزایش طول زنجیره‌ی کربنی بین نانوذره‌ی ‮‭Fe۳O۴@APTES‬ و مشتقات ‮‭۱‬-)‮‭۴‬-آلکوکسی‌بنزیل(-‮‭۳‬-کربامویل پیریدینیوم کلراید از گروه‌های آمینی مانند اتیلن‌دی‌آمین استفاده گردید .نانوذرات ‮‭Fe۳O۴@APTES‬ اصلاح شده با ترکیب ‮‭Nic A‬ ، با آنزیم‌های آلدهید اکسیداز و گزانتین اکسیداز برهمکنش داشته و فعالیت آنزیم‌های مذکور را کاهش دادند

متن يادداشت

Aldehyde oxidase and xanthine oxidase are molybdenum hydroxylase enzymes that have been involved in some pathological conditions and play an important role in the biotransformation of drugs and xenobiotics. The increasing interest in these enzymes demands for a simple and rapid procedure for their purification. N1-benzyl nicotinamide and N1-benzyl-6-methyl nicotinamide are nicotinamides derivatives that are known as xanthine oxidase and aldehyde oxidase substrates. These derivatives use as ligands in affinity chromatography to purification of Xanthine oxidase and aldehyde oxidase enzymes. Recently many studies of purification technologies have focused on the development of supported substrates for enzymes isolation. Fe3O4 nanoparticles can be used as support for subjecting the substrate. In this study 1-(4-alkoxybenzyl)-3-carbamoyl pyridinium chloride derivatives synthesized by electrophilic addition between nicotinamide and 4-alkoxybenyl chloride derivatives in acetonitrile solvent at 82C. 4-Alkoxybenzyl chloride derivatives were prepared by treatment of 4-alkoxybenzyl alcohols by thionyl chloride in dichloromethane at room temperature. The 4-alkoxy benzaldehyde derivatives were reduced to the corresponding 4-alkoxybenzyl alcohol derivatives by sodium borohydride in THF at room temperature. In next step magnetic (Fe3O4) nanoparticles coated with (3-aminopropyl)triethoxysilan (APTES) by a silanization reaction and then linked with 1-[4-(3-methoxycarbonyl propyloxy)benzyl]-3-carbamoyl pyridinium chloride (Nic A) and 1-[4-(2-bromoethoxy)benzyl]-3-carbamoyl pyridinium chloride (Nic B) via the reaction between NH2 with COOMe and Br respectively. To increase the length of the carbon chain between Fe3O4@APTES and 1-(4-alkoxybenzyl)-3-carbamoyl pyridinium chloride derivatives, linkers bearing amine groups such as ethylenediamine was used .The resulted modified Fe3O4@APTES nanoparticles by (Nic A) treated with xanthine oxidase and aldehyd oxidase and results showed the activity of mentioned enzymes were reduced

مستند نام اشخاص تاييد نشده

حیدری، آیدا

مستند نام اشخاص تاييد نشده

تیموری مفرد، رضا، استاد راهنما

مستند نام اشخاص تاييد نشده

رشیدی شاهگلی، محمدرضا، استاد راهنما

مستند نام اشخاص تاييد نشده

نمازی، حسن، استاد مشاور

يادداشت عمومي

سیاه و سفید

وضعیت فهرست نویسی

نمایه‌سازی قبلی