سنتز، شناسایی و بررسی فعالیت ضد سرطانی کمپلکس های پالادیوم(II) با لیگندهای تیوسمی-کاربازونی محلول در آب
First Statement of Responsibility
عطیه پورموسی
.PUBLICATION, DISTRIBUTION, ETC
Name of Publisher, Distributor, etc.
شیمی
Date of Publication, Distribution, etc.
۱۴۰۲
PHYSICAL DESCRIPTION
Specific Material Designation and Extent of Item
۸۱ص.
Accompanying Material
سی دی
DISSERTATION (THESIS) NOTE
Dissertation or thesis details and type of degree
کارشناسی ارشد
Discipline of degree
شيمي گرایش شیمی معدنی
Date of degree
۱۴۰۲/۰۹/۰۶
SUMMARY OR ABSTRACT
Text of Note
تیوسمی¬کاربازون¬ها دسته مهمی از لیگندهای شیف¬باز هستند که به دلیل ساختار منعطف و متنوع¬شان مورد استفاده قرار می¬گیرند. این لیگندها دارای گروه¬های دهنده¬ی گوگرد و نیتروژن هستند که از واکنش تراکمی آلدهید یا کتون با تیوسمی¬کاربازید حاصل شده¬ است. وجود گوگرد و نیتروژن به عنوان اتم¬های دهنده، می¬تواند عاملی برای فعالیت بیولوژیکی این کمپلکس¬ها از جمله خواص ضدویروسی، ضد باکتریایی و ضد توموری باشد.در این کار پژوهشی پیش¬ماده¬ی ۵-(کلرومتیل)-۲-هیدروکسی بنزالدهید همراه با ۱-متیل¬ایمیدازول تحت عمل بازروانی قرار گرفته و ایمیدازولیوم¬دار شده است. محصول به دست آمده به ترتیب با تیوسمی¬کاربازید، متیل¬تیوسمی¬کاربازید و فنیل¬تیوسمی¬کاربازید (در حلال متانول)، تحت واکنش بازروانی قرار گرفته و لیگندهای محلول در آب H2L1Cl، H2L2Clو H2L3Cl به دست آمد.از واکنش لیگندهای مذکور با نمک پالادیم، کمپلکس¬های آن¬ها در حلال استونیتریل-اتانول سنتز شده و توسط روش¬های UV-Vis،FTIR و آنالیز عنصری CHNS مورد شناسایی قرار گرفت. از داده¬های حاصل از روش¬های مذکور، ساختاری برای این کمپلکس¬ها با نسبت ۱:۱ لیگند و فلز پیشنهاد شد. این کمپلکس¬ها به صورت Pd-H2L1Cl، Pd-H2L2Cl و Pd-H2L3Cl نامیده شدند.بهره¬ی کوانتومی کمپلکس¬ها و لیگندها با توجه به نتایج به دست آمده از طیف¬های فلوئورسانس این مواد محاسبه شده و کاهش این مقادیر در کمپلکس¬ها، در مقایسه با لیگندهای مربوط به هر یک مشاهده گردید؛ به جز کمپلکس Pd-H2L2Cl که بهره کوانتومی برابر با لیگند H2L2Cl داشته است.
Text of Note
AbstractThiosemicarbazones are one of the important series of Schiff-base ligands which are mostly used because of their structural properties. These ligands have sulfur and nitrogen donor groups, which are obtained from the condensation reaction of aldehyde or ketone with thiosemicarbazide. The presence of these donor atoms could be a factor for the biological activity of these compounds, including antiviral, antibacterial and antitumor properties.In this research, 3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-methyl H1-imidazole-3-ime-chloride was synthesized by adding imidazolium group to the 5-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde precursor. Afterward, water-soluble ligands (H2L1Cl, H2L2Cl and H2L3Cl) were obtained by the reflux reaction in methanol solvent between 3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-methyl H1-imidazole-3-ime-chloride with thiosemicarbazide, methyl-thiosemicarbazide and phenyl-thiosemicarbazide.Complexes were synthesized in acetonitrile-ethanol solvent by the reaction of the mentioned ligands with palladium salt; these complexes, which are named ‘Pd-H2L1Cl, Pd-H2L2Cl and Pd-H2L3Cl’ were identified by UV-Vis, FT-IR and CHNS elemental analysis. The structure for complexes were proposed with a 1:1 ratio of ligand and metal.The quantum yield of the complexes and ligands was calculated according to the results which are obtained from the fluorescence spectra. the values of these results, shows the decrease of the values in the complexes compared with ligands; except for the Pd-H2L2Cl complex, which has the same quantum yield as the H2L2Cl ligand.At least, the anticancer activity of these compounds was investigated on MCF-7, Saos-2 and AGS cell lines. The IC50 data which were obtained from this research, reported the inactivity of these complexes on Saos-2. Pd-H2L1Cl and Pd-H2L2Cl complexes were effective on MCF-7 cells during 48 hours of treatment, although the IC50 values were very different from the values of cisplatin. Each of complexes, were effective on AGS cells, results of the Pd-H2L2Cl complex were more eligible than the two others.
OTHER VARIANT TITLES
Variant Title
Synthesis, characterization and investigation of anticancer activity of Palladium (II) complexes with water-soluble thiosemicarbazone ligands