عنوان

آریل‌دار کردن مستقیم آزولها (ایندول، ایمیدازول، بنزایمیدازول) در غیاب کاتالیستهای فلزی

Number

‭۱۲۸۱۱پ‬

.Language of Text, Soundtrack etc

per

Title Proper

آریل‌دار کردن مستقیم آزولها (ایندول، ایمیدازول، بنزایمیدازول) در غیاب کاتالیستهای فلزی

First Statement of Responsibility

/بهزاد جلالی رومی

Name of Publisher, Distributor, etc.

: دانشکدة شیمی

Specific Material Designation and Extent of Item

‮‭۹۰‬ص‬

Text of Note

چاپی

Dissertation or thesis details and type of degree

کارشناسی ارشد

Discipline of degree

در رشتة شیمی آلی

Date of degree

‮‭۱۳۹۲/۱۰/۲۵‬

Body granting the degree

تبریز

Text of Note

در پروژه حاضر، سنتز مشتقات جدید آریل‌آزول‌ها و آریل‌آزول‌های آمین‌دار از طریق واکنش آریلاسیون آزول‌ها با آریل هالیدها در حضور یک باز به عنوان نوکلئوفیل و در غیاب کاتالیست فلزی تحت شرایط بهینه مورد مطالعه قرار گرفت .به منظور به دست آوردن شرایط بهینه، واکنش ایمیدازول با آریل‌هالیدهای دارای گروههای کشنده مختلف تحت شرایط متفاوت از قبیل حلال‌های ‮‭DMF‬ و‮‭DMSO‬ ، بازهای‮‭KOtBu‬ ، ‮‭NaOtBu‬ و‮‭K۲CO۳‬ ، بازه دمایی‮‭۲۵ - ۱۳۰‬و بازه زمانی‮‭۴۸‬ ‮‭h‬ - ‮‭۶‬در غیاب کاتالیست فلزی مطالعه گردید .شرایط بهینه به دست آمده عبارت است از : آریل هالید‮‭۱‬ - برومو-‮‭۴‬- نیتروبنزن، باز‮‭(mmol ۵/۱) KOtBu‬ ، حلال‮‭DMSO‬ ، بازه دمایی‮‭۶۰ - ۷۰‬و مدت زمان .‮‭۴۸‬ ‮‭h‬ تحت شرایط بهینه حاصل شده، ‮‭۱۰‬ مشتق آریل آزولی با بازده مناسب سنتز گردید .ترکیبات سنتز شده توسط روش‌های‮‭IR- FT‬، ‮‭۱HNMR‬ و ‮‭۱۳CNMR‬ مورد شناسایی قرار گرفتند .در ادامه، مطالعات کوانتومی روی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش ‮‭DFT‬ و با مجموعه توابع پایه‮‭*G+۳۱- B۳LYP/۶‬ انجام گرفت و ساختارهای بهینه و شکل اوربیتال‌های ‮‭HOMO‬ و ‮‭LUMO‬ مربوط به ترکیبات سنتز شده به دست آمد .همچنین انرژی اوربیتال‌های ‮‭HOMO‬ و ‮‭LUMO‬ محاسبه شده و از اختلاف انرژی این دو اوربیتال برای پیش بینی ‮‭max‬ جذبی استفاده گردید .نتایج به دست آمده نشان دادند که مقادیر ‮‭max‬ محاسبه شده با مقادیر ‮‭max‬ تجربی به دست آمده از طیف‌های‮‭Vis - UV‬مطابقت قابل قبولی دارند

Text of Note

Vis spectra- state molecular geometries and orbital distributions were obtained. Also, EHOMO and ELUMO were calculated and used for estimation of max. Results showed that calculated values of max are in appropriate accordance with experimental values of max which were obtained via UV-IR, 1HNMR and 13CNMR. Quantum evaluations were carried out on synthesized compounds using DFT method and optimized ground-70 and 48 h as reation time. Under optimized conditions, 10 derivatives of arylazole with good yields were synthesized and characterized by FT- nitrobenzene as arylhalid, KOtBu (1.5 mmol) as base, DMSO as solvent, temperature range of 60-4- boromo-48 h, was studied. Optimized conditions were obtained as: 1-130 and time range of 6-In this project, synthesis of novel derivatives of arylazoles and arylazoles with amine groups was investigated via metal free arylation of azoles with arylhalids in the presence of base as nucleophile under optimized conditions. In order to obtain optimized conditions, reaction of benzimidazole with arylhalides containing different electrondrawing substitutions under various conditions including DMF and DMSO as solvents, KOtBu, NaOtBu and K2CO3 as bases, temperature range of 25

جلالی رومی، بهزاد

قاسمی، زرین، استاد راهنما

تیموری مفرد، رضا، استاد مشاور

Public note

سیاه و سفید

نمایه‌سازی قبلی