عنوان

سنتز ترکیبات جدید سیکلوپروپان و تهیه مشتقات جدید آن با گروه‌های حجیم آلی سیلسیم

Number

پ۲۵۷۶۴

.Language of Text, Soundtrack etc

per

Title Proper

سنتز ترکیبات جدید سیکلوپروپان و تهیه مشتقات جدید آن با گروه‌های حجیم آلی سیلسیم

First Statement of Responsibility

سعید قلی زاده

Name of Publisher, Distributor, etc.

شیمی

Date of Publication, Distribution, etc.

۱۴۰۰

Specific Material Designation and Extent of Item

۲۳۷ص.

Accompanying Material

سی دی

Dissertation or thesis details and type of degree

دکتری

Discipline of degree

شیمی آلی

Date of degree

۱۳۹۹/۱۱/۲۶

Text of Note

در این رساله هدف نهایی سنتز و گزارش مشتقات جدید سیکلوپروپان با گروه عاملی ارگانومتالیک بود که برای رسیدن به این مشتقات جدید ابتدا در مرحله اول آلدهیدها یا کتون های که در موقعیت آلفا یا موقعیت بنزیلی دارای پروتون اسیدی بودند توسط واکنش با NBS و یا HBr/H2O2 در حضور پرتو UV و در حلال اتر به آلدهید یا کتون های حاوی اتم برم در موقعیت آلفا یا بنزیلی تبدیل شدند. پس از استخراج و خالص سازی این مواد، در مرحله دوم طی یک واکنش تک ظرفی در حمام یخ و در حضور سیانوژن برمید و اتیل سیانواستات یا مالونونیتریل سیکلوپروپان های جدید مانند 3- ((2- برمو متیل ) فنیل) سیکلوپروپان- 1،1،2،2- تترا کربونیتریل سنتز گردیدند. این ترکیب شیمیایی در طیف گسترده ای از سنتز های شیمی آلی بعنوان مرکز الکتروفیل می تواند مورد استفاده قرار گیرد و در مرحله نهایی سیکلوپروپان های حامل اتم برم در موقعیت بنزیلی یا آلفا بعنوان یک مرکز الکتروفیل در واکنش های جدید با تريس ) تري متیل سیلیل ( متیل لیتیم شرکت کرده و مشتقات متنوعی با توجه به تغییر در واکنشگرها بعنوان ترکیب جدید با گروه های عاملی ارگانومتالیک و سیکلوپروپان سنتز گردیدند که شرایط مختلف حضور یا عدم حضور کربن دی سولفید نتایج زیر به دست آمد: در حضور کربن دی سولفید بعنوان واکنشگر مسیر واکنش بصورتی طی شد که پس از گذر از یک حد واسط پیچیده که مورد بحث و بررسی قرار گرفت ترکیب 3-(4-((2-(تری متیل سیلیل) اتینل تیو) متیل) فنیل) سیکلوپروپان -1،1،2،2- تترا کربونیتریل سنتز گردید و در غیاب کربن دی سولفید بعنوان واکنشگر ترایسل بعنوان نوکلوفیل عمل کرده و به کربن حامل اتم برم حمله کرده و مولکول 3-(5-(2،2،2-تریس(تری متیل سیلیل) اتیل) فوران-2- ایل) سیکلوپروپان-1،1،2،2- تترا کربونیتریل نیز بدست آمد که مکانیسم های مختلف مورد بحث و بررسی قرار گرفتند. تمام محصولات به وسیله تکنیک FT-IR ، 1H-NMR ، 13C-NMR و MASS شناسایی و مورد تایید قرار گرفت.

Text of Note

Abstract:In this dissertation, the ultimate goal was to synthesis and report new derivatives of cyclopropane with the organometallic amyloid group. To perform this new program, in the first stage, aldehydes or ketones in alpha or benzyl position have acidic protons present by NBS or HBr. / H2O2 is converted to aldehydes or ketones containing bromine atoms in the presence of UV light and in the ether solvent at the alpha or benzyl position. After extraction and purification of these materials, in the second stage, during a monovalent reaction in an ice bath in the presence of cyanogen bromide and new ethyl cyanostat or malononitrile cyclopropanes such as 3- (2-bromo-methyl) phenyl) cyclopropane-1,1, 2,2-Tetra carbonitrile were synthesised. This chemical compound can be used as a center of electrophilicity in a wide range of organic chemistry syntheses, and in the final stage of bromine atom-carrying cyclopropanes in the benzyl or alpha position as an electrophilic center in new reactions with tris (methyl silyl). Methyl lithium participated and various derivatives were synthesised as a new compound with organometallic functional groups and cyclopropane due to changes in reactants. Different conditions for the presence or absence of carbon disulfide gave the following results:In the presence of carbon disulfide as the reactant, the reaction path was such that after passing through a complex interface, which was discussed, the compound 3- (4- (2- (trimethylcyl) ethinyl thio) methyl) phenyl) Cyclopropane -1,1,2,2-tetra carbonitrile was synthesised and in the absence of carbon disulfide acted as a trisyl reactant as a nucleophile, attacking the carrier carbon of the bromine atom and the molecule 3- (5- (2,2,2-tris). (Trimethylcyl) Ethyl) furan-2-yl) Cyclopropane-1,1,2,2-Tetracarbonitrile were also obtained, and different mechanisms were discussed. All products were identified and approved by FT-IR˛ 1H-NMR, 13C-NMR and MASS techniques.

Variant Title

Synthesis of some novel cyclopropane compounds and Preparation of its new derivatives with the bulky organosilicon groups

Entry Element

‏قلیزاده،

Part of Name Other than Entry Element

‏ سعید

Relator Code

تهيه کننده

Entry Element

‏ دیندار صفا،

Entry Element

نوروزی پسیان،

Entry Element

قاسمی،

Part of Name Other than Entry Element

‏ کاظم

Part of Name Other than Entry Element

‏نادر

Part of Name Other than Entry Element

‏زرین

Dates

استاد راهنما

Dates

استاد مشاور

Dates

استاد مشاور

Entry Element

‏ تبریز