عنوان

شناسایی ترکیبات ثانویه با تاکید بر پلی فنل ها و روشهای افزایش مقدار آنها در چند گونه گون‮‭Astragalus)‬)

Number

‭۳۹۶۳پ‬

.Language of Text, Soundtrack etc

per

Title Proper

شناسایی ترکیبات ثانویه با تاکید بر پلی فنل ها و روشهای افزایش مقدار آنها در چند گونه گون‮‭Astragalus)‬)

First Statement of Responsibility

/محمد کریم خسروپناه

Name of Publisher, Distributor, etc.

: دانشکده علوم طبیعی

Date of Publication, Distribution, etc.

، ‮‭۱۳۸۸‬

Specific Material Designation and Extent of Item

‮‭۲۲۰‬ص‬

Text of Note

چاپی

Text of Note

فاقد اطلاعات کامل

Dissertation or thesis details and type of degree

کارشناسی ارشد

Discipline of degree

زیست شناسی

Date of degree

‮‭۱۳۸۸/۰۷/۰۶‬

Body granting the degree

دانشگاه تبریز

Text of Note

گون (.‮‭(Astragalus L‬ بزرگترین جنس گیاهان آوندی و متعلق به تیره لگومینوز است .این جنس شامل گونه‌هایی است که بدلیل استفاده خوراکی و یا دارویی مهم می‌باشند .گیاهان جنس گون دارای چندین ساپونین تری‌ترپنی، پلی‌ساکاریدهای مختلف و فلاونوئیدهای دارای اثرات زیستی متنوع هستند .امروزه از مواد شیمیایی موجود در گونها برای تقویت سیستم ایمنی و درمان بیماریهای قلبی-عروقی استفاده می شود .هر چند گونه‌های زیادی از نظر ترکیبات شیمیایی ازجمله فلاونوئیدها، اسیدهای آمینه غیرپروتئینی، ساپونین‌ها، آلکالوئیدها، استرولها و غیره مورد بررسی بوده‌اند، ولی تاکنون گونها در ایران از نظر ترکیبات شیمیایی مورد بررسی و شناسایی محدودی قرار گرفته اند .هدف این پژوهش بررسی فیتوشیمیایی و کشت بافت چند گونه گون رشد یافته در ایران است .بدین منظور اندام هوایی و ریشه سه گونه گون رشد یافته در ایران شامل‮‭A. microcephalus‬ ، ‮‭A. caspicus‬ و‮‭A. lagopoides‬ بطور جداگانه مورد بررسی فیتوشیمیایی قرار گرفت .کشت بافت گونه ‮‭A. microcephalus‬ و فیتوشیمی ترکیبات تولید شده در کالوس های حاصل از آن نیز بررسی گردید .کشت بافت در محیط کشت ‮‭Skoog) & MS (Murashige‬ در شرایط کنترل شده و با استفاده از تیمارهای مختلف هورمونی و غلظت های متفاوت عناصر این محیط کشت انجام گرفت .در بررسی های فیتوشیمیایی، از روشهای مختلف کروماتوگرافی بویژه‮‭TLC‬ ، ‮‭VLC‬ و ‮‭HPLC‬ و نیز روشهای تعیین ساختار مواد از جمله ‮‭NMR‬ استفاده گردید .نتایج کشت بافت گونه ‮‭A. microcephalus‬ نشان داد که مناسبترین بخش دانه رست برای تولید کالوس، به ترتیب قطعات هیپوکوتیل و ریشه می باشند در حالیکه برگ ها مقدار کالوس به نسبت کمتر و با رنگدانه های بیشتر تولید نمودند .بهترین تیمار جهت تولید کالوس از جداکشت هیپوکوتیل، تیمارهای‮‭۵/۰ - ۵/۰‬و‮‭۱‬ - ‮‭۱‬و برای جداکشت ریشه تیمارهای‮‭۱‬ - ‮‭۱‬و‮‭۵/۰(- ۱‬میلی گرم بر لیتر هورمون های‮‭D/BAP) - ۲,۴‬بودند .بررسی اثر تغییر غلظت عناصر معدنی محیط کشت‮‭MS‬ ، با قدرت های نصف، تمام و یک و نیم برابر ‮‭MS‬ بر وزن تر، وزن خشک، اندیس رشد و اندیس کالوس حاصل از جدا کشت هیپوکوتیل در تیمار هورمونی اکسین/سیتوکینین با مقادیر یک میلی گرم بر لیتر نشان داد که در شرایط این آزمایش تغییر غلظت عناصر موجود در محیط کشت در محدوده ذکر شده تاثیر معنی داری بر مقدار تولید کالوس نداشته است .بررسیهای فیتوشیمیایی نشان داد که ترکیبات اصلی در برگ گونه های مورد بررسی، فلاونوئیدها هستند در حالیکه ترکیبات اصلی موجود در ریشه آنها ساپونین ها و پلی ساکاریدها می باشند .از برگ گونه ‮‭A. microcephalus‬ با روش ‮‭HPLC‬ تعداد ‮‭۴۹‬ ترکیب جداسازی شد که ‮‭۷‬ ترکیب آن شامل پنج ترکیب فلاونوئیدی، یک ترکیب فنلی ساده و یک ترکیب ساپونینی با استفاده از روش ‮‭NMR‬ شناسایی گردید .ترکیبات شناسایی شده برای اولین بار گزارش می شوند .این ترکیبات ایزورامنتین‮‭D-]-O- ۳‬-آپیوفورانوزیل]‮‭D--(۱۳)‬-گلوکوپیرانوزید، ایزورامنتین‮‭L-]-O- ۳‬- رامنوپیرانوزیل ]‮‭D-- (۱۶)‬-گلوکوپیرانوزید، ایزورامنتین‮‭۶‬ -هیدروکسی-‮‭L-]-O -۳‬- رامنوپیرانوزیل ]‮‭D--(۱۶)‬- گلوکوپیرانوزید، ایزورامنتین‮‭۶‬ -هیدروکسی-‮‭D--O-۳‬-گلوکوپیرانوزید،‮‭۴‬ -هیدروکسی-‮‭۳‬-متوکسی-بنزیل گلوکوزید و‮‭۵‬ و‮‭۷‬-دی هیدروکسی-‮‭۴‬-متوکسی-‮‭O-۳‬-روتینوزید نام گرفتند .ترکیب هفتم ساپونینی بود که ابتدا در ریشه گونه ‮‭A. caspicus‬ شناسایی شد و به صورت کاسپیکوزید ‮‭II‬ نامگذاری گردید .از ریشه گونه ‮‭A. caspicus‬ به روش ‮‭VLC‬ تعداد هفت ترکیب ساپونینی جداسازی گردید که چهار ترکیب آنها شناسایی شدند .این ترکیبات از نوع ساپونین های سیکلوآرتانی هستند که دو ترکیب آن به نامهای‮‭L--O- ۳‬-رامنوپیرانوزیل-‮‭D--O-۱۶‬-گزیلوپیرانوزیل-‮‭۳‬،‮‭۶‬ ،‮‭۱۶‬ ،‮‭(S۲۴)‬ ،‮‭۲۵‬ -پنتاهیدروکسی سیکلوآرتان و‮‭۲۰(R)‬ ،‮‭۲۴(S)‬ - اپوکسی-‮‭D-]-O-۳‬-گزیلوپیرانوزیل-‮‭D--(۱۳)‬-گلوکوپیرانوزیل]-‮‭D--O-۶‬- گزیلوپیرانوزیل-‮‭۳‬ ،‮‭۶‬،‮‭۱۶‬،‮‭۲۵‬ -تتراهیدروکسی-سیکلوآرتان به عنوان ترکیب های جدید شناسایی شدند .این دو ترکیب بر اساس نام گونه و روش معمول در نامگذاری ساپونین های گلیکوزیله، به ترتیب کاسپیکوزید ‮‭I‬ و ‮‭II‬ نامیده شدند .دو ساپونین دیگر که قبلا در سایر گونه های گون شناسایی شده اند، سیکلوآستراژنول و آستراگالوزید ‮‭IV‬ هستند .در بررسی مقایسه ای ترکیبات موجود در عصاره متانلی کالوس های حاصل از جداکشتهای برگ، هیپوکوتیل و ریشه گونه ‮‭A. microcephalus‬ مشخص شد که این سه نوع کالوس از نظر ترکیبات شیمیایی مشابه هستند، در حالیکه با ترکیبات اندامهای گیاه وحشی تفاوت دارند .همچنین این بررسی نشان داد که ترکیب آستراگالوزید ‮‭IV‬ در کالوس نیز تولید می شود .بنابراین می توان این ترکیب ساپونینی مهم از نظر دارویی را در شرایط آزمایشگاهی به روش کشت بافت تهیه کرد و مانع از برداشت بی رویه آن از محیط طبیعی شد .تیمار تغییر غلظت عناصر محیط کشت ‮‭MS‬ نیز تاثیری بر نوع و مقدار متابولیت های ثانویه کالوس هیپوکوتیل نداشت و ترکیبات کالوس در هر سه سطح تیمار فوق مشابه بودند

Text of Note

‮‭Astragalus L. (Fabaceae), commonly known as "milk-vetch" or "locoweed", is the largest genus of flowering plants. The genus contains over ۲۵۰۰ species, which are distributed world-wide outwith the tropics. Iran is one of the largest centres of diversity for the genus. It has nearly ۷۵۰ species and an endemism rate of nearly ۵۰ . Some Asiatic species of Astragalus are the source of the economically important natural product gum tragacanth. Astragalus microcephalus, another example of the "tragacanthic" Astragali of the Old World and representative of subgenus Tragacantha Bunge, is endemic to the eastern Mediterranean region and the Middle East. In recent years flavonoids have attracted the interest of researchers because they show promise of being powerful antioxidants that can protect the human body from free radicals for their hydrogen radical donating abilities. Flavonoids are an important group of secondary metabolites, which are synthesized by plants as a result of plant adaptation to biotic and abiotic stress conditions (infection, wounding, water stress, cold stress, high visible light). Mostly flavone and flavonol glycosides and their aglycones displaying different biological activities were isolated from Astragalus species. The most interesting properties of flavonoids are their antioxidative, vasodilatory and antimicrobial traits. Considerable information is available on the flavonoids of Astragalus, and these compounds are implicated in pharmacological activity. Further, the dried roots of some Astragalus species (Radix Astragali) are well-known in traditional medicine as remedy for a wide array of dieses such as nephritis, diabetes mellitus, hypertension, cirrhosis, leukemia, and uterine cancer. A major class of bioactive constituents of Astragalus roots encompasses saponins, which are structurally constructed of an aglycone (i.e. triterpene or steroid) and sugar moieties. Previous chemical investigations have shown that cycloartane-type triterpene glycosides are the dominating saponin components with high biological activity throughout the genus. As A. microcephalus growth widly in Iran, and A. caspicus and A. lagopoides are of endemic species in Iran, it was thus interesting to study the flavonoid and saponin content of these species. In the present study, the structures of the compounds were determined by their spectral data (۱H NMR, ۱۳C NMR). Five flavonoids, one simple phenolic compound and one saponin compound were identified in leaves of Astragalus microcephalus Willd. by liquid chromatography as Isorhamnetin-۳-O- [?-D-apiofuranosyl (۱?۳)]-?-D-glucopyranosid, Isorhamnetin-۳-O-[?-L-rhamnopyranosyl-(۱?۶)]-?-D-glucopyranosid, Isorhamnetin -۶-hydroxi-۳-O-[?-L-rhamnopyranosyl-(۱?۶)]-?-D-glucopyranosid, Isorhamnetin-۶-hydroxi- ۳-O-?-D-glucopyranosid, ۴-hydroxi-۳-methoxi-benzylglucoside, ۵,۷-dihydroxi-۴?-methoxi-۳-O-rutinoside and one saponin compound that is same to caspicosid I. A considerable amount of investigations on cycloartane-type triterpene glycosides of the genus Astragalus has been undertaken in the last few decades, but because of sheer size of the genus, this has been devoted to filling deep gaps in related literature. In the current study, we were aimed to elucidate the structure of cycloartane-type triterpenic saponins from roots of Astragalus caspicus Bieb., which is distributed in west Asia as a stunted bushy perennial. Two new cycloartane-type glycosides, caspicuside I and caspicuside II, were isolated along with two known saponins, cycloastragenol and astragaloside IV, from the roots of Astragalus caspicus. As the aglycon group, caspicuside I possesses ۳?,۶?,۱۶?,(۲۴S),۲۵-pentahydroxycycloartane (cyclocanthagenol), while caspicuside II owns (۲۰R,۲۴S)-epoxy-۳?,۶?,۱۶?,۲۵-tetrahydroxy cycloartane (cycloastragenol). The chemical structures of these new cycloartane-type glycosides were established as ۳-O-?-L-rhamnopyranosyl-۱۶-O-?-D-xylopyranosyl-cyclocanthogenol and ۳-O-[?-D-xylopyranosyl(۱?۳)-?-D-glucopyranosyl]-۶-O-?-xylopyranosyl-cycloastragenol. These results contribute towards the chemical information available on cycloartane-type triterpene glycosides in Astragalus to broaden the platform for further chemical studies on cycloartanes of the giant genus‬

Astragalus

Callus

Flavonoids

Phenolic compounds

Plant tissue cultur,Saponins.

خسروپناه،محمدکریم

موافقی،علی، استادراهنما

فتحی آزاد،فاطمه، استاد راهنما

دل آذر،عباس، استادمشاور

نیکنام،وحید، استادمشاور

نمایه‌سازی قبلی