NATIONAL BIBLIOGRAPHY NUMBER
Number
۵۶۲۳پ
LANGUAGE OF THE ITEM
.Language of Text, Soundtrack etc
per
TITLE AND STATEMENT OF RESPONSIBILITY
Title Proper
واکنش‌های (HMe۲Si)۳CH با ترکیبات هیدروکسی
First Statement of Responsibility
/حسین حیدری آینه‌ده
.PUBLICATION, DISTRIBUTION, ETC
Name of Publisher, Distributor, etc.
دانشگاه‌تبریز: دانشکده شیمی
PHYSICAL DESCRIPTION
Specific Material Designation and Extent of Item
۱۴۱ص
NOTES PERTAINING TO PUBLICATION, DISTRIBUTION, ETC.
Text of Note
چاپی
DISSERTATION (THESIS) NOTE
Dissertation or thesis details and type of degree
کارشناسی ارشد
Discipline of degree
شیمی گرایش :آلی
Date of degree
۱۳۸۶/۰۸/۰۸
Body granting the degree
دانشگاه‌تبریز: دانشکده شیمی
SUMMARY OR ABSTRACT
Text of Note
اتصال ترکیبات مختلف حاوی گروه هیدروکسی به ترکیب ارگانوسیلیکون تریس) دی متیل سیلیل (متان،(HMe۲Si)۳CH ، در حضور کاتالیزور هگزاکلروپلاتینیک اسید،H۲PtCl۶.۶H۲O ، منجر به تهیة ترکیباتی می‌شود که از نظر ساختاری بسیار حجیم بوده و مطالعه و بررسی این گونه واکنشها، از نظر جنبه‌های سنتزی و صنعتی حائز اهمیت می‌باشد .در ابتدا از واکنش HMe۲SiCl با CHBr۳ در حضور فلز Mg و در حلال THF خشک، ترکیب (HMe۲Si)۳CH سنتز گردید .سپس این محصول با ترکیبات هیدروکسی مختلف از قبیل: n- پروپانول، ایزو- پروپانول،n - بوتانول،s - بوتانول، ایزو- بوتانول،n - پنتانول،s - پنتانول،n - هگزانول، بنزیل الکل، فنول و استیک اسید در حضور مقدار معینی از کاتالیزور ۰۴/۰ H۲PtCl۶.۶H۲O M تهیه شده در حلال اتانول، واکنش داده شد .مشاهده گردید که همة ترکیبات هیدروکسی نامبرده به غیر از بنزیل الکل و استیک اسید، از طریق اکسیژن عامل هیدروکسی خود به عنوان نوکلئوفیل به مراکز سیلیسیمی ترکیب (HMe۲Si)۳CH حمله کرده و با آزاد کردن گازH۲ ، مشتقات بسیار حجیم ارگانوسیلیکونی جدیدی را از خانوادة سیلیل اترها با فرمول کلی (ROMe۲Si)۳CH به وجود آوردند .در حالیکه از واکنش بنزیل الکل و استیک اسید با(HMe۲Si)۳CH ، برخلاف انتظار به ترتیب محصولات (PhCH۲)۲O و HC(Me۲SiOSiMe۲)۳CH سنتز گردید .در نهایت، برای بررسی میزان واکنش‌پذیری محصولات سنتزی جدید خود، ما به عنوان نمونه توانستیم محصول سنتزیBuOMe۲Si)۳CH - (nرا توسط LDA در دمایoC ۷۸ - لیتیه کرده و با اضافه کردن ترکیب HMe۲SiCl به محصول لیتیه شده در دمایoC ۷۸ - ، محصول سنتزی جدیدSiMe۲H -BuOMe۲Si)۳C- (nرا به دست آوریم .محصولاتی که از واکنش‌های فوق سنتز گردیدند، با روشهای معمول اسپکتروسکوپی از قبیلIR-: FT،۱H NMR ،۱۳C NMR ، طیف‌سنجی جرمی (MS) و آنالیز عنصری (CHNS) شناسایی و اثبات شدند.
Text of Note
Attachment of various compounds containing hydroxy group to an organosilicon compound Tris (dimethylsilyl) methane, (HMe2Si)3CH, in the presence of Hexachloroplatinic acid, H2PtCl6.6H2O, results to the compounds which have bulky structure. Study of these reactions is of significant importance in synthetic and industrial aspects. In this work, we have synthesized (HMe2Si)3CH via the reaction between HMe2SiCl and CHBr3 in the presence of Mg and dry THF as a solvent. Then this product reacted with various hydroxy compounds such as n-propanol, iso-propanol, n-butanol, s-butanol, iso-butanol, n-pentanol, s-pentanol, n-hexanol, benzyl alcohol, phenol and acetic acid in the presence of certain amount of 0.04 M H2PtCl6.6H2O as a catalyst. It was observed that all the mentioned hydroxy compounds exept benzyl alcohol and acetic acid, have attacked the silicon center of (HMe2Si)3CH via their oxygen atom as a nucleophile and with releasing H2 gas, have obtained very bulky and new organosilicon compounds which are related to silyl ethers with general formula of (ROMe2Si)3CH. While treatment of benzyl alcohol and acetic acid with (HMe2Si)3CH, unexpectedly gave (PhCH2)2O and HC(Me2SiOSiMe2)3CH respectively. Finaly, in order to study the reactivity of our newly synthesized compounds, as an example we could lithiate (n-BuOMe2Si)3CH with LDA in -78 oC and through addition of HMe2SiCl to the lithiated product in -78 oC, we obtained (n-BuOMe2Si)3C-SiMe2H as a newly synthesized compound. Our new products have been detected and characterized via common spectroscopic methods such as: FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass Spectroscopy (MS) and elemental analysis (CHNS).
TOPICAL NAME USED AS SUBJECT
Tris (dimethylsilyl) methane
Silyl ether
Organosilicon
Hexachloroplatinic acid
PERSONAL NAME - PRIMARY RESPONSIBILITY
حیدری آینه‌ده، حسین
PERSONAL NAME - SECONDARY RESPONSIBILITY
دیندار صفا، کاظم، استادراهنما
نمازی، حسن، استادمشاور
ارسلانی، ناصر، استادمشاور
ELECTRONIC LOCATION AND ACCESS
Public note
سیاه و سفید
نمایه‌سازی قبلی
