عنوان

سنتز تیوتترازول‌صها با استفاده از برخی نانوکاتالیزورصها نظیر‮‭Fe۳O۴‬ -گرافن اکسید، تهیه و بررسی خواص آنتی باکتریال ترکیبات ارگانوسیلیکونی و پی‌صپیریدین‌صدی‌صتیوصکارباماتی آن‌صها,‮‭Synthesis of thiotetrazoles using some nanocatalysts such as Fe۳O۴-graphene oxide, the preparation and evaluation of antibacterial properties of their organosilicon and piperidine dithicarbamate compounds‬

Number

‭۱۹۴۸۲پ‬

.Language of Text, Soundtrack etc

per

Title Proper

سنتز تیوتترازول‌صها با استفاده از برخی نانوکاتالیزورصها نظیر‮‭Fe۳O۴‬ -گرافن اکسید، تهیه و بررسی خواص آنتی باکتریال ترکیبات ارگانوسیلیکونی و پی‌صپیریدین‌صدی‌صتیوصکارباماتی آن‌صها

Parallel Title Proper

‮‭Synthesis of thiotetrazoles using some nanocatalysts such as Fe۳O۴-graphene oxide, the preparation and evaluation of antibacterial properties of their organosilicon and piperidine dithicarbamate compounds‬

First Statement of Responsibility

/ماهرخ باقرشیرودی

Name of Publisher, Distributor, etc.

: شیمی

Date of Publication, Distribution, etc.

، ‮‭۱۳۹۷‬

Name of Manufacturer

، راشدی

Specific Material Designation and Extent of Item

‮‭۲۷۷‬ص‬

Text of Note

چاپی - الکترونیکی

Dissertation or thesis details and type of degree

دکتری

Discipline of degree

شیمی گرایش شیمی آلی

Date of degree

‮‭۱۳۹۷/۰۴/۲۰‬

Body granting the degree

تبریز

Text of Note

در این کار پژوهشی، مشتقات تیوتترازول‌صها از طریق واکنش حلقه‌صافزایی‮‭۳[ + ]۲‬بین تیوسانات‌صها و تری‌صمتیل‌صسیلیل آزید به‌صعنوان منبع یون آزید با استفاده از نانوکاتالیزور مغناطیسی‮‭Go - Fe۳O۴‬در حلال ‮‭DMF/MeOH‬ سنتز شدند .دامنه واکنش گسترده بوده و واکنش با تیوسیانات‌صهای مختلفی با بازده بالا انجام شد .این واکنش تحت دماهای مختلف، مقادیر متفاوت کاتالیزور و در حلال‌صهای مختلفی انجام شد و شرایط بهینه برای این واکنش به‌صدست آمد .در ادامه کار به‌صدلیل اهمیت ترکیبات تیوتترازولی، سری دیگری از این ترکیبات توسط کاتالیزور انتقال فاز با بهره بالا سنتز شدند .ترکیبات سنتز شده با استفاده از دی‌صهالوصآلکان، به مشتق هالوصآلکیل مربوطه تبدیل شدند .تترازول‌صها به‌صدلیل امکان انجام توتومری در ساختار خود، در هنگام آلکیلاسیون دو مکان‌صایزومر‮‭۱‬ -آلکیله و‮‭۲‬ -آلکیله را تولید می‌صکنند .ایزومرصهای موضعی به‌صدست آمده به‌صعنوان مواد اولیه برای سنتز تیوتترازول‌صهای پر استخلاف حاوی گروه‌صهای حجیم آلی سیلیسیم استفاده شدند .واکنش تریس)تری‌صمتیل سیلیل (متیل لیتیم ‮‭(TsiLi)‬ با مخلوط ایزومرصهای موضعی به‌صدست آمده در حضور کربن دی‌صسولفید در دماهای‮‭C‬ ‮‭۰‬و‮‭۴۶ C‬- و هم‌صچنین در عدم حضور کربن‌صدی‌صسولفید در دمای اتاق انجام شد .محصولات به‌صدست آمده نشان دادند که در شرایط واکنش‌صهای مذکور، ایزومر موضعی کم قطبی تر سریع-تر وارد واکنش شده و محصول ایزومر موضعی دوم بسیار ناچیز خواهد بود .ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش رقیق‌صسازی اسپکتروفوتومتری تحت آزمایش میکروبی علیه باکتری‌صهای گرم-مثبت و گرم-منفی‍ با اهمیت از نظر کلینیکی قرار داده شدند .بررسی‌صها نشان دادند که مشتقات آلی سیلیسیمی حاوی گروه مرکاپتو سیلیل تیون و سیلیل-تیوآلکین‌صها دارای خاصیت ضد باکتری هستند در حالی‌صکه، هیچ فعالیت ضد باکتری برای ترکیبات حاوی گروه ‮‭(Me۳Si)۳C‬ مشاهده نشد .با توجه به خواص دارویی ترکیبات تیو تترازولی، جهت مقایسه خواص ضد باکتری ایزومرصهای موضعی‮‭۵‬ ،‮‭۱‬- و‮‭۵‬ ،‮‭۲‬- دو استخلافی، از واکنش هر یک از مشتقات ایزومری به‌صدست آمده با پی‌صپیریدین در حضور کربن دی‌صسولفید، مشتقات ایزومری موضعی تیوتترازولی حاوی گروه پی‌صپیریدین دی‌صتیوکاربامات سنتز شدند .محصولات ایزومری به-دست آمده به‌صطور جداگانه تحت آزمایش ضد میکروبی قرار گرفتند .نتایج نشان دادند که ایزومرصهای موضعی کم-قطبی تر‮‭۵‬ ،‮‭۲‬- دو استخلافی فعالیت ضد باکتری قوی‌صتری در مقایسه با همتای قطبی‌صتر خود دارند

Text of Note

In this work, the derivatives of thiotetrazoles were synthesized by a [3+2] cycloaddition reaction between thiocyanates and trimetylsilyl azide as an azide ion source using magnetic Fe3O4-Go nanocatalyst in DMF/MeOH as a solvent. The scope of the reaction was broad and the reaction was carried out with different thiocyanates in good to excellent yields. This reaction was carried out under different temperatures, different catalyst loadings and in different solvents, and finally optimum conditions for this reaction were obtained. Subsequently, due to the importance of the thiotetrazole compounds, the other series of these compounds were synthesized by a phase transfer catalyst. The compounds synthesized using dihaloalkane were converted to corresponding haloalkyl derivative. The tetrazoles, due to the possibility of carrying out a tautomerism in their structure, during alkylation, produce two 1-alkylated and 2-alkylated regioisomers. The obtained regioisomers were used as substrates for the synthesis of bulky organosilicon containing-thiotetrazoles. The reaction of tris(trimethylsilyl)methyllithium (TsiLi) in the presence (46C and 0C) and absence (room temperature) of CS2 were carried out with a mixture of regioisomers. The obtained products showed that under the reaction conditions, the less polar regioisomer was reacted more quickly and the product of the second isomer would be negligible. The synthesized compounds were screened for their antibacterial activities against clinically important gram-positive and gram-negative bacteria using the spectrophotometric microdilution method. The investigated screening indicated that the organosilicon derivatives incorporating SH and C=S (mercapto-silyl-thiones) and silyl-thioalkynes have antibacterial activities, whereas no antibacterial activity was observed on compounds containing (Me3Si)3C groups. Regarding the pharmacological properties of thiotetrazol compounds, for the comparison of the antibacterial properties of 1,5- and 2,5-disubstituted regioisomers, the reaction of each of the isomeric derivatives were carried out with piperidine in the presence of carbon disulfide and the thiotetrazole regioisomeric derivatives bearing piperidine dithiocarbamate moiety were synthesized. The obtained regioisomers were separately screened for their antibacterial activities. The results showed that the less polar 2,5-disubstituted thiotetrazole regioisomers showed an increased antibacterial activity compared with the corresponding more polar regioisomers

Parallel Title

‮‭Synthesis of thiotetrazoles using some nanocatalysts such as Fe۳O۴-graphene oxide, the preparation and evaluation of antibacterial properties of their organosilicon and piperidine dithicarbamate compounds‬

باقرشیرودی، ماهرخ

Baghershiroudi, Mahrokh

دیندارصفا، کاظم، استاد راهنما

نمازی، حسن، استاد مشاور

نجار، رضا، استاد مشاور

Public note

سیاه و سفید

نمایه‌سازی قبلی