عنوان

سنتز مشتقات a3، 4، 5، b9 -تترا هیدرو-H1-پیرولو [۴،۳-c]-کینولین-1 ،3 (H2)- دی اون از طریق واکنش حلقه¬زائی فتوکاتالیزوری مالئیمید¬ها و آنیلین¬های نوع سوم

Number

پ۲۹۴۶۰

.Language of Text, Soundtrack etc

per

Title Proper

سنتز مشتقات a3، 4، 5، b9 -تترا هیدرو-H1-پیرولو [۴،۳-c]-کینولین-1 ،3 (H2)- دی اون از طریق واکنش حلقه¬زائی فتوکاتالیزوری مالئیمید¬ها و آنیلین¬های نوع سوم

First Statement of Responsibility

آیدا حیدری

Name of Publisher, Distributor, etc.

شیمی

Date of Publication, Distribution, etc.

۱۴۰۲

Specific Material Designation and Extent of Item

۲۰۰ص.

Accompanying Material

سی دی

Dissertation or thesis details and type of degree

دکتری

Discipline of degree

شيمي آلي و بيوشيمي

Date of degree

۱۴۰۲/۰۶/۲۱ ۱

Text of Note

چکيده: در این مطالعه، فوتوکاتالیست‌هایی حساس به نور مرئی بر پایه‌ی TiO2، جهت سنتز مشتقات جدید تتراهیدروکینولین طراحی شدند. به این منظور، کلروفیل b از برگ اسفناج استخراج و خالص‌سازی شد و سپس با استفاده از APTES به عنوان لینکر بر روی سطح نانوذرات TiO2 تثبیت شد. نانوذرات تیتانیوم دی‌اکسید اصلاح شده توسط کلروفیل حاوی منیزیم توانایی جذب نور آن را از ناحیه‌ی فرابنفش به ناحیه نور مرئی گسترش داد. تشکیل فتوکاتالیست Chb/APTES/TiO2 توسط FT-IR، XRD، FE-SEM، UV-Vis ، TGA، PL، EDX و XPS اثبات شد. فتوکاتالیست تهیه شده کارایی بالایی را در واکنش حلقه‌زایی N،N-دی متیل‌آنیلین‌ها با 1-(4-آلکوکسی فنیل)-1H-پیرول-۵،۲-دی‌اون تحت نور مرئی در دمای محیط و در معرض هوا نشان داد و در نتیجه مشتقات جدید a3، 4، 5، b9 -تترا هیدرو-H1-پیرولو [۴،۳-c]-کینولین-1 ،3 (H2)- دی اون با بازده بالا سنتز شدند. فتوکاتالیست Chb/APTES/TiO2تا شش مرتبه قابلیت استفاده مجدد داشت. همچنین یک فتوکاتالیست بر پایه‌ی تیتانیوم دی‌اکسید مغناطیسی جهت سنتز مشتقات تتراهیدروکینولین مزدوج طراحی شد. کلروفیل b بر روی سطح تیتانیوم دی اکسید مغناطیسی، با استفاده از APTES برای بهبود توانایی جذب نور مرئی، تثبیت شد. همچنین تشکیل فتوکاتالیست Fe3O4/SiO2/TiO2-NH2-Chbتوسط FT-IR، XRD، FE-SEM، UV-Vis،TEM ، VSM و TGA اثبات شد. این فتوکاتالیست مغناطیسی تحت تابش نور مرئی در مسیر حلقه‌زایی (E) -3-[4-(دی متیل آمینو) فنیل]-1-آریل پروپ-2-ان-1-ون با فنیل مالئیمیدها فعال بود که در نتیجه‌ی آن طی واکنش انتقال تک الکترون در دمای محیط، در معرض هوا و نور مرئی، مشتقات تتراهیدروکینولین مزدوج با بازده بالا سنتز شدند. فتوکاتالیست Fe3O4/SiO2/TiO2-NH2-Chb تا سه مرتبه قابلیت استفاده مجدد داشت. مشتقات جدید تتراهیدروکینولین سنتز شده با استفاده از آنالیزهای 1HNMR، 13CNMR، FT-IR و CHN شناسایی شدند. از ترکیبات تتراهیدروکینولین با ساختار مزدوج به عنوان رنگدانه در ساخت سلول‌های خورشیدی حساس به رنگ استفاده شد و خواص فتوولتائیک آن‌ها مورد بررسی قرار گرفت.

Text of Note

Abstract: In this study, chlorophyll b (Chb) extracted from spinach was immobilized on the surface of TiO2 nanoparticles using 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) as a coupling agent. The absorption of TiO2 nanoparticles modified by magnesium-containing chlorophyll was broadened from UV light to visible light region by dye-sensitization. The prepared photocatalyst (Chb/APTES/TiO2) was characterized by FT-IR, XRD, FE-SEM, UV-Vis, TGA, PL, EDX, and XPS. Chb/APTES/TiO2 exhibited high efficiency and reusability for the single electron transfer (SET) reaction in the direct cyclization of N,N-dimethylaniline and 4-bromo-N,N-dimethylaniline with 1-(4-alkoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives under visible light irradiation to achieve new 3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]-quinoline-1,3(2H)-dione in high yields at ambient temperature. Furthermore, the magnetic titanium dioxide-based (Fe3O4/SiO2/TiO2) photocatalyst was designed to synthesize conjugated derivatives of tetrahydroquinoline through a SET reaction. Chlorophyll b was immobilized on the surface of magnetic titanium dioxide, as a natural visible-light sensitive compound using 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) as a coupling agent containing terminal amine to improve light harvesting ability. FT-IR, XRD, TGA, EDS, and VSM results confirmed the successful synthesis of Fe3O4/SiO2/TiO2-NH2-Chb. SEM and TEM images displayed the preserved spherical morphology of Fe3O4/SiO2/TiO2-NH2-Chb. Chlorophyll b-modified magnetic titanium dioxide was highly active under visible-light irradiation toward the cyclization of (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl)]-1-arylprop-2-en-1-one with 1-aryl-1H-pyrrole-2,5-dione to achieve new tetrahydroquinoline derivatives with conjugated structure in high yields. The characteristics of tetrahydroquinoline derivatives were studied by FT-IR, CHN, 1HNMR, and 13CNMR analysis. The usability and photovoltaic performance of tetrahydroquinoline derivatives with conjugated structure were studied in dye sensitized solar cell.

Variant Title

: Synthesis of 3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]-quinoline-1,3(2H)-dione derivatives via photocatalytic cyclization reaction of maleimides and tertiary anilines

Entry Element

‏حیدری،

Part of Name Other than Entry Element

آیدا ‏

Relator Code

تهیه کننده

Entry Element

‏ دیندارصفا،

Entry Element

تیموری مفرد،

Entry Element

قدری،

Part of Name Other than Entry Element

کاظم‏

Part of Name Other than Entry Element

‏رضا

Part of Name Other than Entry Element

رحیم‏

Dates

استاد راهنما

Dates

استاد راهنما

Dates

استاد مشاور

Entry Element

‏تبریز