عنوان

Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

(Number (ISBN

3709171342

(Number (ISBN

3709171350

(Number (ISBN

9783709171349

(Number (ISBN

9783709171356

Number

b587317

Title Proper

Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

General Material Designation

[Book]

First Statement of Responsibility

herausgegeben von L. Zechmeister.

Place of Publication, Distribution, etc.

Vienna

Name of Publisher, Distributor, etc.

Springer Vienna

Date of Publication, Distribution, etc.

1968

Series Title

Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, 26.

Text of Note

/ Contents.- X-Ray Diffraction Studies of Crystalline Amino Acids, Peptides and Proteins.- I. Outline of the X-Ray Method.- II. Crystal Structures of the Amino Acids.- 1. Zwitterion Structures.- 2. Hydrogen Bonding.- 3. Conformation of Side-Chains.- III. Crystal Structures of Simple Peptides.- 1. Hydrogen Bonding in Peptides.- 2. The Geometry of the Peptide Group.- 3. Conformation of the Peptide Chain.- IV. Crystalline Proteins.- 1. Introduction.- 2. Myoglobin.- 3. Hemoglobin.- 4. Lysozyme.- 5. Ribonuclease.- 6. ?-Chymotrypsin.- 7. Carboxypeptidase A.- 8. Some Other Proteins.- a. Insulin.- b. Cytochrome c.- c. Chymotrypsinogen.- d. Papain.- e. Carbonic Anhydrase.- f. Lactic Dehydrogenase.- g. ?-Lactoglobulin.- References.- Synthese von Peptiden und Peptidwirkstoffen.- Abkurzungen.- Vorwort.- I. Biologisch aktive Peptide.- II. Methoden der Peptidsynthese.- A. Prinzip der Peptidsynthese.- 1. Konventionelle Synthesen.- a) Fragmentkondensation.- b) Schrittweise Kondensation.- 2. Synthese an fester Phase (Merrifield-Methode).- B. Aminosauren und Blockierung ihrer funktionellen Gruppen.- C. Bildung der Peptidbindung.- D. Reinigungsmethoden und Analytik.- III. Synthese von Peptidwirkstoffen.- A. Peptidhormone der Hypophyse.- 1. Adrenocorticotropes Hormon.- Synthese des ?1-16; -ACTH von HOFMANN et al..- Synthese des ?1-19-ACTH von Li et al..- Synthese des ?1-24-ACTH von Schwyzer et al..- Synthesen des naturlichen ACTH.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktiviat.- 2. Melanocytenstimulierende Hormone.- ?-MSH.- ?-MSH.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivitat.- 3. Oxytocin und Vasopressin.- Oxytocin.- Vasopressine.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivitat.- B. Peptidhormone des Intestinaltraktes.- 1. Gastrin.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivitat.- 2. Sekretin.- C. Gewebshormone und verwandte Verbindungen.- 1. Angiotensine.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivitat.- 2. Kinine.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivitat.- 3. Eledoisin und Physalaemin.- Eledoisin.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivitat.- Physalaemin.- D. Peptidantibiotika.- 1. Gramicidin und verwandte Verbindungen.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivitat.- 2. Polymyxin B1 und verwandte Verbindungen.- E. Peptidwirkstoffe mit Depsipeptidstruktur.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivitat.- Insulin, Structure, Synthesis and Biosynthesis of the Hormone.- Abbreviations.- I. Introduction.- II. Primary Structure of Insulins.- III. Splitting of Insulin and Isolation of the A and B Chains.- A. Splitting of Insulin with Peroxyacids.- B. Splitting of Insulin by Reduction of its SS Bonds.- C. Splitting of Insulin by Oxidative Sulfitolysis.- IV. Recombination of the Insulin Chains.- V. Isolation of the Regenerated Hormone from Recombination Mixtures..- VI. The Chemical Synthesis of Insulin.- A. Synthesis of the Insulin Chains.- 1. Synthesis of the A Chain of Insulin.- a. Sheep Insulin A Chain.- Synthesis of the A10-21 dodecapeptide.- Synthesis of the A5-9 Pentapeptide Azide.- Synthesis of the A1-4 Tetra-peptide Azide.- Synthesis of the Sheep Insulin A Chain.- b. Bovine Insulin A Chain.- c. Human (Porcine) Insulin A Chain.- 2. Synthesis of the B Chain of Insulin.- a. Sheep (Bovine) Insulin B Chain.- Synthesis of the B10-30 Heneicosapeptide.- Final Steps in the Syntheses of the Sheep (Bovine) B Chain.- b. Human Insulin B Chain.- B. Combination of the Synthetic Chains and Isolation of the Synthetic Insulins.- VII. Relation of Structure of Insulin to Biological Activity.- VIII. Biosynthesis of Insulin.- References.- Makrotetrolide.- I. Vorkommen und Isolierung.- II. Die Konstitution des Nonactins.- III. Die Konstitution der Nonactinhomologen.- IV. Stereochemie der Makrotetrolide.- 1. Konfiguration der Bausteine.- 2. Konfiguration von Nonactin und seinen Homologen.- V. Massenspektren der Makrotetrolide.- VI. Biologische Wirkung und elektrochemisches Verhalten.- Nachtrag.- Limonoid Bitter Principles.- I. Introduction.- II. Structure Determination and Chemistry of Limonoids.- 1. Limonin.- 2. Obacunone, Obacunoic Acid, Nomilin, Deacetylnomilin, 7?-Obacunol and Veprisone.- 3. Deoxylimonin.- 4. Ichangin.- 5. Limonin Diosphenol (Evodol) and Rutaevin.- 6. Flindissol, Turraeanthin, Aphanamixin and Melianone.- 7. Cedrelone, Anthothecol, Havanensin-1,7-diacetate, Havanensin-3,7-diacetate, Havanensin-1,3,7-triacetate, Heudelottin, Hirtin, Deacetyl-hirtin, Grandifolione, Grandifolione Acetate (Khayanthone), Azadirone, Azadiradione and Epoxyazadiradione.- 8. Gedunin, Dihydrogedunin, 7-Deacetylgedunin, 7-Deacetoxy-7-oxo-gedunin, 7-Deacetoxy-7-oxodihydro-?gedunol, Khivorin, 3-Deacetyl-khivorin, 7-Deacetylkhivorin, 7-Deacetoxy-7-oxokhivorin, 3-Deacetyl-7-deacetoxy-7-oxokhivorin, 11 ?-Acetoxygedunin, 6?, 11?-Diacetoxy-gedunin, Nyasin, Entandrophragmin and Utilin.- 9. Andirobin, Deoxyandirobin, Methyl Angolensate, Methyl 6-Hydroxy-angolensate and Methyl 6-Acetoxyangolensate.- 10. Nimbin, Nimbolide and Salannin.- 11. Mexicanolide (Substance B), Carapin, 6-Hydroxycarapin, Swietenolide, Fissinolide, Khayasin, 3?-Dihydromexicanolide, Swietenine, 6-Deoxy-destigloylswietenine Acetate and 6-Deoxy-12 ? acetoxyswietenine Acetate.- 12. Odoratin and Fraxinellone.- 13. Limonoids of Unknown Constitution.- III. Conformational Problems in Limonoids.- IV. Some Biological Properties of Limonoids.- V. Botanical Distribution and Chemotaxonomy of Limonoids.- VI. Tables.- 1. Limonoids Occurring in the Meliaceae.- 2. Limonoids Occurring in the Rutaceae.- 3. Protolimonoids Occurring in Rutaceae and Meliaceae.- 4. Limonoids of Unknown Structure.- References.- Proaporphin-Alkaloide.- I. Einleitung.- II. Vorkommen der Proaporphin-Alkaloide.- III. Konstitution und Eigenschaften der Proaporphin-Alkaloide.- 1. Allgemeines.- 2. Cyclohexadienon-Proaporphine.- a. Allgemeine Eigenschaften.- - b. D-(+)Pronuciferin und L-(-)-.Pronuciferin.- - c. D-(+)-Stepharin.- - d. D-(+)-Glaziovin.- - e. D-(+)-Crotonosin.- - f. L-(-)-N-Methylcrotonosin.- - g. L-(-)-Fugapavin (Mecambrin).- - h. L-(-)-Orientalinon.- - i. L-(-)-Crotsparin.- 3. Cyclohexenon-Proaporphine.- a. L-(+)-Linearisin.- b. L-(+)-Amuronin.- c. (+)-Dihydro -orientalinon.- 4. Cyclohexenol-Proaporphine.- a. L-(+)-Amurolin.- b. Alkaloid C18H23NO3.- 5. Cyclohexanol-Proaporphine.- a. D-(+)-Litsericin.- b. L-(-)-Oridin (Oreolin).- c. N-Methyloridin.- IV. Biosynthese der Proaporphin-Alkaloide.- V. Synthese der Proaporphin-Alkaloide.- 1. Proaporphine durch intramolekulare Phenolkupplung von 7,4?-Dihy-droxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen (Weg A).- 2. Proaporphine durch intramolekulare Phenolkupplung von 7,2?-Dihydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen (Weg B).- 3. Proaporphine uber 2,3,8,8a-Tetrahydrocyclopent[ij]-isochinolin-7(1H)- one (Weg C).- VI. Pharmakologische Eigenschaften.- VII. Tabellen.- 1. Naturliche Proaporphin-Alkaloide.- 2. Derivate naturlicher Proaporphin-Alkaloide.- 3. Synthetische Proaporphine.- Chemie der Chlorine und Porphyrine.- I. Abschluss der Strukturermittlung der Chlorophylle a und b.- 1. Totalsynthese des Chlorophylls a.- a) Der Grundgedanke.- b) Die neue Porphyrin-Synthese.- c) Der Weg vom Porphyrin (15) zum Chlorin e6-trimethylester.- 2. Die absolute Konfiguration der Chlorophylle a und b.- 3 Strells Publikation.- II. Bacteriochlorophyll.- Weitere Chlorophylle.- III. Porphyrinsynthesen.- 1. Synthese unsymmetrischer Porphyrine.- 2. Umbau von Porphyrinen als Abschluss der Synthese naturlicher Porphyrine.- 3. Biosynthese.- IV. Die Bedeutung physikalischer und quantenchemischer Methoden fur die praparative Porphyrinchemie.- 1. Physikalische Methoden.- 2. Theoretische Methoden.- V. Additionsreaktionen am aromatischen Porphyrinsystem.- 1.

Text of Note

Addition von Wasserstoff.- a) Allgemeines.- b) Reduktion peripherer Doppelbindungen.- Einwirkung von Metallen in protonenhaltigem Milieu.- - Katalytische Hydrierung.- - Reduktion mit Metallhydriden.- - Reduktion mit Hydrazin und Derivaten.- - Photochemische Reaktionen.- c) Reduktion an den Methinbrucken.- Chemische Reduktion.- - Katalytische Hydrierung.- - Polarographie und elektrochemische Reduktion.- - Reduktion in protonenfreien Losungsmitteln.- - Reduktion in protonenhaltigen Losungsmitteln.- - Photochemische Reduktion.- d) Prototrope Umlagerungen.- e) Dehydrierung.- 2. Addition von Sauerstoff.- a) Photo-oxidation der Chlorin-phlorine und Folgereaktionen.- b) Hydroxylierung des Porphyrinsystems.- 3. Addition von Kohlenstoff an Porphyrindoppelbindungen.- VI. Substitutionsreaktionen.- 1. Elektrophile Substitution.- a) Deuterierung.- b) Halogenierung.- c) Nitrierung.- d) Acylierung.- 2. Nucleophiler Angriff.- VII. Einfuhrung von Oxofunktionen.- 1. Xanthoporphinogene.- 2. Hydroxyporphine (Oxophlorine).- 3. Geminiporphyrin-ketone.- VIII. Abwandlung von Seitenketten.- 1. Abwandlung der Vinylgruppe.- a) Entfernung der Vinylgruppe.- b) Reduktion der Vinylgruppe.- c) Oxidation der Vinylgruppe.- 2. Abwandlung der Formylgruppe.- a) Abspaltung der Formylgruppe.- b) Reduktion der Formylgruppe.- 3. Reaktionen am isocyclischen Funfring.- IX. Zum Einfluss der Zentralmetalle auf chemische Reaktionen des Porphyrinsystems.- Methoden und Ergebnisse der Sequenzanalyse von Ribonucleinsauren.- Abkurzungen, Symbole, Definitionen.- I. Einleitung.- II. Reinigung von Transfer-RNA's und 5 S-Ribosomaler RNA.- 1. Transfer-RNA's.- 2. Ribosomale RNA.- III. Analyse von Endgruppen und terminalen Sequenzen.- IV. Vollstandige enzymatische Spaltung von Ribonucleinsauren und Analyse der Oligonucleotide.- 1. Transfer-Ribonucleinsauren.- a) Spaltweise der Ribonucleasen.- b) Trennung der Spaltprodukte.- c) Analyse der Oligonucleotide.- 2. 5 S-Ribosomale RNA.- a) Trennung der Oligonucleotide.- b) Analyse der32P-markierten Oligonucleotide.- 3. Quantitative Aspekte der vollstandigen Spaltungen.- V. Partielle Spaltung von Ribonucleinsauren und Analyse der Oligonucleotid-fragmente.- 1. Partielle enzymatische Spaltung von Transfer-Ribonucleinsauren.- a) Partielle Spaltung mit TI-RNase.- b) Partielle Spaltung mit Pankreas-RNase.- c) 3?-Terminale Oligonucleotide in grossen Fragmenten.- d) Partielle Spaltung mit der "sauren" Ribonuclease aus Milz.- 2. Sekundarstruktur von Transfer-Ribonucleinsauren.- 3. Partielle enzymatische Spaltung von 5 S-Ribosomaler und hochmolekularer RNA.- 4. Partielle Spaltung nach chemischer Modifizierung der RNA.- VI. Schlussbemerkungen.- Namenverzeichnis. Index of Names.- Sachverzeichnis. Index of Subjects.

Chemistry, Organic.

Chemistry.

Toxicology.

herausgegeben von L. Zechmeister.

L Zechmeister

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Y