۹۵۹۳پ
per
سنتز مشتقات پلی آروماتیک ایمیدازول با استفاده از واکنشهای چند جزیی۴- N-آمینو فنیل ایمیدازو
/زیبا ذاکری گرگری
: شیمی
چاپی
کارشناسی ارشد
شیمی آلی
۱۳۹۳/۱۱/۲۵
تبریز
در میان ترکیبات هتروسیکلی حاوی نیتروژن، ایمیدازول ها به عنوان ترکیبات فعال بیولوژیکی و همچنین حد واسطهای مهم در سنتزهای آلی از اهمیت ویژه ای برخوردار می باشند .در این کار پژوهشی، بیست و پنج مشتق جدید از ایمیدازولهای پلی آروماتیک، از طریق واکنش چهار جزیی بنزیل، آمونیوم استات، آلدهید های آروماتیک و مشتقات هتروسیکل دار آنیلین طراحی و سنتز شده اند .برای این منظور ابتدا انواع آزولها از قبیل :ایمیدازول، بنز ایمیدازول، پیرازول و۳ -متیل پیرازول با۴ -برومو نیترو بنزن در حضور پتاسیم ترشیوبوتوکسید در حلال دی متیل سولفوکسید،N -آریله شدند .در مرحله بعدی گروه نیتروی ترکیبات حاصل در حضور فلز روی در استیک اسید به آمینهای مربوطه احیاء شدند .در نهایت مشتقات هتروسیکل دار آنیلین تحت شرایط بدون حلال و همراه با آلدهید های آروماتیک مختلف، بنزیل و آمونیوم استات در حضور کاتالیزگر جدید و موثر Bi(NO۳)۳.۵H۲O و SiO۲ در سنتز مشتقات مختلف ایمیدازولهای پلی آروماتیک شرکت کردند .این کاتالیزگر سبز و دوستار محیط زیست، به عنوان یک کاتالی‍ـزگر هت‍ـروژن به راحتی و فقط با صاف کردن از مخلوط واکنش جدا شد .محصولات با بازده خوب از طـریق نوب‍ـلور ک‍ـردن در اتان‍ـول خالص شده و با استفاده از روش‍ـهای طیف نگاری مانند ۱H NMR و ۱۳C NMR وIR - FTمورد شناسایی قرار گرفت
Nitrogen containing heterocycles such as imidazoles, are important biologically active compounds and key intermediate in the organic synthesis. In this research, twenty-five novel derivatives of polyaromatic imidazoles have been designed and synthesized via four-component condensation of benzil, ammonium acetate, aromatic aldehydes and heterocyclic derivatives of aniline. For this purpose, firstly, the N-(4-nitrophenyl) derivatives of imidazole, benzimidazole, pyrazole and 3-methyl pyrazole, were prepared via the treatment of these azoles with 1-bromo-4-nitrobenzene in the presence of t-BuOK/DMSO. Then the nitro group in these derivatives, were reduced to the corresponding amines with Zn powder in EtOH/AcOH at reflux. Finally, the substituted anilines were contributed at solvent free, four component reactions in the presence of various aromatic aldehydes, benzil, ammonium acetate and Bi(NO3)3.5H2O/SiO2 as a new and efficient catalyst. This ecofriendly and green catalyst was found to be a heterogeneous catalyst that was separated from the reaction mixture only by filtration. Crude products were purified by recrystallization from ethanol to give products in good yield. The structures of products were characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR
ذاکری گرگری، زیبا
قاسمی، زرین، استاد راهنما
شهریسا، عزیز، استاد مشاور
سیاه و سفید
نمایه‌سازی قبلی
