پ۲۶۴۷۲
per
واکنش های N-پروپارژیل ساخارین با سولفونیل آزیدها در حضور کاتالیزگرهای حاوی CuI برای تهیه حدواسطهای جدیدی از N-سولفونیل کتین ایمینها و واکنشهای افزایشی هسته دوستی آنها
اسرا فتحی
شیمی
۱۴۰۰
۹۴ص.
سی دی
کارشناسی ارشد
شیمی آلی
۱۴۰۰/۰۴/۰۵
در این کار پژوهشی ساختارهای جدیدی بر پایه سولفونیل آمیدین¬ها با استفاده از واکنش¬های سه¬جزئی N-پروپارژیل ساخارین به عنوان آلکین انتهایی (تهیه شده از واکنش ساخارین و پروپارژیل برمید در حضور باز با بهره 82%)، توسیل¬آزید (تهیه شده از واکنش توسیل کلرید و سدیم آزید با بهره 95% ) و نوکلئوفیل¬های متنوع حاوی NH سنتز شدند. این واکنش¬ها که از طریق تشکیل حدواسط اولیه کتین ایمین (حاصل از تراکم آلکین و توسیل¬آزید) در حضور مس(I) یدید و سپس افزایش نوکلئوفیل¬های مذکور به آنها پیش می¬روند، در حضور یک کاتالیزگر ناهمگن مغناطیسی بر پایه ایمینوکیتوسان انجام گرفتند. کاتالیزگر فوق از واکنش تراکمی کیتوسان مغناطیسی شده ( حاوی Fe3O4 ) با نین¬هیدرین و سپس کئوردینه کردن CuI بر روی این بستر عامل دار تهیه گردید. مدت زمان کم واکنش و جداسازی آسان از مخلوط واکنش از مزایای این کاتالیزگر بود. ساختار مشتقات جدید حاصل از این واکنش¬ها از طریق 1H NMR 13C NMR,و IR تایید شد و کاتالیزگر مذکور نیز با تصاویرمیکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM)، پراش اشعه ایکس (XRD)، جذب اتمی شعله (FAAS) و ترمال گراویمتری (TGA) مورد مطالعه قرار گرفت.
Abstract: In this study, new structures based on sulfonyl amidines were synthesized using three-component reactions of N-propargyl saccharin as the terminal alkyne (prepared from the reaction of saccharin and propargyl bromide in presence of the base with 82% yeild) , tosylazide (prepared from the reaction of tosyl chloride with sodiumazide with 95% yeild) and various NH containing nucleophiles. These reactions, which proceed through the formation of the immediate intermediate of ketenimines (resulting from the concentration of alkynes and tosylazides) in the presence of copper(I) iodide and then the increase of nucleophiles, proceed to them, in the presence of a magnetic heterogeneous catalyst based on imminochitosan. The above catalyst was prepared from the reaction of magnetized chitosan (containing Fe3O4) with ninhydrin and then coordinating CuI on this functionalized bed. Low reaction time and easy separation from the reaction mixture were the advantages of this catalyst. The structure of the obtained new products was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and IR techniques, the used catalyst was studied by scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), flame atomic absorption (FAAS), and gravimetric thermometry (TGA). ) Was studied.
Reactions of N-propargyl saccharin with sulfonyl azides in the presence of CuI-containing catalysts to prepare new intermediates of N-sulfonyl ketenimines and their nucleophilic addition reactions
فتحی،
اسرا
تهيه کننده
قاسمی،
قدری کرکج،
زرین
رحیم
استاد راهنما
استاد مشاور
تبریز
