بررسی واکنش های چند جزئی و سنتز مشتقات جدیدی از۴ -پایرونصها با استفاده از واکنشUgi
/سیده سمیه عصمتی
: دانشکده شیمی
۲۷۷ص
چاپی
دکتری (.Ph.D)
در رشته شیمی آلی
۱۳۹۲/۰۶/۲۵
تبریز
در این پروژه، چهارده مشتق بیس آمیدی جدید از۴ -پایرون-ها از طریق واکنش چهار جزئی۴ -پایرون کربالدئیدها، آمین-های آروماتیک، ایزوسیانیدها و کربوکسیلیک اسیدها طراحی و سنتز شدهصاند(-. ۵بنزیلصاکسی(-۴-اکسو-H۴-پیران-۲-کربالدئید و۴ -اکسو-۶-فنیل-H۴-پیران-۲-کربالدئید دو پایرون کربالدئیدی هستند که در واکنش یوگی چهار جزئی مورد استفاده قرار گرفتهصاند .محصولات مربوطه با بهره خوب سنتز شدهصاند .بر روی این دسته از ترکیبات بررسیصهای بیولوژیکی نیز انجام گرفته است .در بخش دیگر، مطالعاتی بر روی واکنش یوگی سه جزئی) گروبک-بلکصبورن-باینایم (انجام شده و بیسموت کلرید به عنوان کاتالیزگر موثر این واکنش در شرایط بدون حلال معرفی شده است .در ادامه سه واکنش متوالی جدید، تک ظرفی و دو مرحلهصای برای سنتز ترکیبات۱ ،۴-فنیلن-بیس هتروسیکلی معرفی شده است .با استفاده از واکنش متوالی یوگی سه جزئی /یوگی آزید نه ترکیب بیس هتروسیکلی جدید سنتز شد .با استفاده از واکنش یوگی سه جزئی /هانتژ و یوگی سه جزئی /بیگینیلی چهار مشتق بیس هتروسیکلی سنتز شد .با استفاده از مطالعات تئوری، ساختار بهینه شده تعدادی از ترکیبات با استفاده از روش DFT محاسبه شده است .مشتقات۴ -پایرونی جدید با استفاده از واکنش یوگی سه جزئی سنتز شده است .بدین منظور چهار مشتق پایرون کربالدئیدی با۲ -آمینو پیریدین و ایزوسیانید در حضور بیسموت کلراید وارد واکنش شده است .بررسی طیفصهای جذبی و نشر فلوئورسانس این ترکیبات مورد مطالعه قرار گرفته و دو مشتق به عنوان مواد فلوئورسانس قوی معرفی شدهصاند که پایداری حرارتی نسبتا بالای نیز داشتهصاند .سنتز آمیدوآلکیل-۲-نفتولصها از طریق واکنش سه جزئی۲ -نفتول، آلدئیدهای آروماتیک و آمین ها مورد بررسی قرار گرفته و بوریک اسید به عنوان یک کاتالیزگر جدید و موثر این واکنش معرفی شده است .مشتقات۱ ،۴- دیصهیدروپیریدینی جدید بر پایه۴ -پایرونصها از طریق واکنش هانتژ سنتز شده و بررسیصهای بیولوژیکی بر روی آنها انجام شده است .ترکیبات سنتز شده توسط روشصهای افزاریIR - FT، ۱H NMR ، ۱۳C NMR ،آنالیز عنصری و طیف جرمی مورد شناسایی قرار گرفته-ند
heterocyclic compounds have been developed. Successive sequencing of GroebkeBlackburnBienaym-bis-phenylene-step, sequential protocols to the synthesis of ۱,۴-pot, two-carbaldehyde were used as aldehyde in these syntheses and corresponding Ugi adducts were obtained with good yields. The cytotoxic activity of synthesized derivatives was also evaluated. Novel, one-۲-pyran-۴H-phenyl-۶-oxo-carbaldehyde and ۴-۲-pyran-۴H-oxo-۴-(Benzyloxy)-pyrone carbaldehydes, aromatic amines, isocyanides and carboxylic acids. ۵-pyrones were designed and synthesized via Ugi four component reactions of ۴-amide derivatives of ۴- In this work, fourteen novel bisفnaphthol, aldehydes and amide in the presence of boric acid as a mild catalyst -component condensation of ۲-pot three-naphthol derivatives via a one-۲-amidoalkyl-state molecular geometries and orbital distributions of these two fluorescent dyes were obtained using density functional theory (DFT). Thermo gravimetric analysis and electrochemical properties of these compounds were also studied. An efficient green chemistry method has been developed for the synthesis of ۱-Vis absorption and fluorescence emission spectra of these compounds were investigated. It was shown that two of these compounds exhibit intense fluorescence in dichloromethane. Optimized ground-aminopyridines and isocyanides. Bismuth (III) chloride was used as a catalyst in these reactions and desired products were synthesized in good yields at a very short period of time under solvent free conditions. UV-pyrone carbaldehydes, ۲-component condensation of ۴-pyrone ring were synthesized by three-a]pyridines possessing ۴-Azide reaction under solvent free conditions. Optimized structures of a number of compounds were calculated by density functional theory (DFT). A series of novel imidazo[۱,۲-a]pyridines catalyzed by bismuth (III) chloride under solvent free conditions is reported. It shown that BiCl۳ is also an efficient catalyst for the Ugi-aminoimidazo[۱, ۲-heterocyclic compounds. A simple, fast, green and high yielding method for the synthesis of ۳-Azide, Hantzsch and Biginelli reactions involves rapid and efficient formation of bis- reaction with Ugi