عنوان

سنتز و بررسی ترکیبات -دی‌صکربونیل بر پایه‮‭۴‬ -پایرون‌صصها با استفاده از اکسیداسیون حد واسطصهای -هیدروکسی‌صکربونیل مربوطه

‭۱۱۱۱۷پ‬

per

سنتز و بررسی ترکیبات -دی‌صکربونیل بر پایه‮‭۴‬ -پایرون‌صصها با استفاده از اکسیداسیون حد واسطصهای -هیدروکسی‌صکربونیل مربوطه

/حسن کلانتر اسفنگره

: شیمی

‮‭۱۱۷‬ص‬

چاپی

کارشناسی ارشد

در رشته شیمی آلی

‮‭۱۳۹۲/۰۶/۱۸‬

تبریز

هدف اصلی از این کار پژوهشی سنتز ترکیبات -دی‌صکربونیل‌ص‍ بر پایه‌صی‮‭۴‬ -پایرون‌ص‍، بوسیله‌صی اکسیداسیون ترکیبات -هیدروکسی-کربونیل مربوطه می‌صباشد .به همین منظور ابتدا‮‭۵‬ -بنزیلوکسی-‮‭۲‬-کربوکسالدئید-‮‭H۴‬-پیران-‮‭۴‬-اون با استفاده از روش جدید اکسیداسیون توسط‮‭IBX (۲‬ -یدوکسی‌صبنزوئیک اسید (در اتیل استات با بهره بسیار بالا و در زمان کمتر تهیه شد .لازم به ذکر است که برای سنتز ترکیبات -هیدروکسی‌صکربونیل، روش‌صهای آلدول اورگانوکاتالیتیکی و واکنش بیلیس-هیلمن به کار گرفته شد .واکنش آلدول در حضور کاتالیزگر‮‭L‬ -پرولین در استون انجام گرفت و محصول آلدول بدست آمد .این محصول به دلیل بهره کم، در مرحله‌صی بعدی یعنی اکسیداسیون مورد استفاده قرار نگرفت .در بخش دوم، واکنش بیلیس-هیلمن پایرون کربالدئید با انواع آلکیل‌صآکریلات‌صها و متیل وینیل کتون در حضور کاتالیزگر ‮‭DABCO‬ در دمای اتاق انجام گرفته و محصولات با بهره بالا بدست آمدند .به دلیل بهره خوب واکنش‌صهای بیلیس-هیلمن، این محصولات بدون خالص‌صسازی، تحت عمل اکسایش توسط ‮‭IBX‬ در استوصنیتریل قرار گرفتند .با توجه به اینکه محصول بدست آمده از اکسایش محصول بیلیس-هیلمن‮‭(۲‬ -متیلن-‮‭۳‬،‮‭۱‬-دی‌صکربونیل‌صها (بسیار فعال و ناپایدار و غیر قابل جداسازی هستند، با یک واکنش آزا مایکل توسط ایمیدازول و پیرازول‌صها و مشتقات متیل‌صدار پیرازول به دام انداخته شدند و در نتیجه محصولات -دی‌صکربونیل‌ص‍ بر پایه‌صی‮‭۴‬ -پایرون که در قسمت متیلن دارای هتروسیکل نیتروژن‌صدار هستند، به صورت تک ظرفی با بهره خوب بدست آمد

pyrone that containing nitrogen hetrocycles in The methylene moiety in good yield -dicarbonyl derivatives of 4-michael reaction using imidazole, pyrazole and pyrazole with methyl derivatives and obtained -dicarbonyls) is very reactive, unstable and inseparable, this product trapped by aza-1,3-methylene-Hillman product oxidation (2-Hillman reaction performed on the above aldehyde with the different alkyl acrylates and methyl vinyl ketone in the presence of DABCO in room tempreture, and products obtained in high yield. Because of the good yield of this reaction, these products without separation by chromatography were undergoing oxidation by IBX in acetonitrill. Because the product obtained of Baylis-proline organocatalyst in acetone and the aldol product obtained. This product is due to the low efficiency not used in the next stage of the oxidation. In the second part, Baylis-Hillman reaction was used. The aldol reaction performed in presence of L-hydroxy carbonyl compounds the organocatalytic aldole reaction and Baylis-iodoxybenzoicacid) in high yield and in less time. Then to create -one were prepared using of new method of oxidation of alcohols with IBX (2-4-pyran-4H-carboxaldehyde-2-benzyloxy-hydroxy carbonyls. To this end, initially 5-pyrone by oxidation of relevant -dicarbonyl derivatives of 4- The main purpose of this research is synthesis of

کلانتر اسفنگره، حسن

قاسمی، زرین، استاد راهنما

مصطفوی، حسین، استاد مشاور

سیاه و سفید

نمایه‌سازی قبلی