عنوان

سنتز مشتقات دو هسته‌صاصی آلکیل فروسن حاوی استخلاف‮‭(- ۴‬دی متیل سیلیل (بوتیل بر پایه بوتیل فروسن و پروپیل فروسن و بررسی واکنش‌صهای هیدروصسیلیل‌صدار کردن آنها

‭۹۱۹۲پ‬

per

سنتز مشتقات دو هسته‌صاصی آلکیل فروسن حاوی استخلاف‮‭(- ۴‬دی متیل سیلیل (بوتیل بر پایه بوتیل فروسن و پروپیل فروسن و بررسی واکنش‌صهای هیدروصسیلیل‌صدار کردن آنها

/صادق سلیمانی

: دانشکده شیمی

‮‭۱۱۵‬ص‬

چاپی

بصورت زیرنویس

کارشناسی ارشد

رشته شیمی آلی

‮‭۱۳۹۱/۱۰/۲۵‬

تبریز

مشتقات فروسن به طور گسترده مورد بررسی قرار گرفته‌صاند به این دلیل که می‌صتواند به عنوان ماده اولیه در شیمی ترکیبات آلی و آلی فلزی به‌صکار رود .آلکیل فروسن‌صها حدواسطصهای مهمی در سنتز مواد آلی فلزی می‌صباشند .مشتقات فروسن، به خاطر فعالیتی که دارند به عنوان یک گزینه مناسب برای مواد و کاتالیست‌صها جدید مورد استفاده قرار می‌صگیرد .سال‌صهاصصست که فروسن و مشتقاتش به عنوان متعادل کننده در کاتالیزورهای احتراق در پیشرانه‌صهای جامد مرکب به کار می‌صروند .اما بزرگترین عیب فروسن و مشتقاتش، تمایل به مهاجرت از میان مواد پلیمری جامد از پیشرانه پخت شده به سوی عایق و سطح توده پیشرانه در طی انبارداری می‌صباشد . در این پروژه مشتقات مناسبی از فروسن که از امکان مهاجرت آنها در پیشرانه مرکب ممانعت گردیده‌صاست سنتز شده‌صاند .پیش پلیمرهای عامل‌صدار جدیدی شامل گ‍ــروه-های فروسنی متصل شده به پیون‍ــدهای دوگانه کربن-کربن از پلی‍ــمر پلی‌صبوتادی‌صان با انتهای هیدروکسیل‌ص‍ ‮‭(HTPB)‬با استفاده از واکنش هیدروسیلیل‌صدار کردن سنتز شده‌صاند .در ابتدای این کار از واکنش بوتیل فروسن، پروپیل فروسن و استون در مخلوط اسید و متانول خشک ماده‌صهای‮‭۲‬ ،‮‭۲‬- بیس)بوتیل‌صفروسن‌ص‍ (پروپان و‮‭۲‬ ،‮‭۲‬- بیس)پروپیل‌صفروسن‌ص‍ (پروپان تهیه می‌صشوند .از واکنش‮‭۴‬ -کلروصبوتیریل‌صکلراید با ترکیبات تهیه شده در حضور آلومینیوم کلراید محلول در دی-کلرومتان‮‭(۴‬ -کلروصبوتیریل‌صکلراید(-ص‍‮‭۲‬،‮‭۲‬- بیس)بوتیل‌صفروسن‌ص‍ (پروپان و‮‭(۴‬ -کلروصبوتیریل‌صکلراید(-ص‍‮‭۲‬،‮‭۲‬- بیس)پروپیل‌صفروسن‌ص‍ (پروپان سنتز می‌صشوند .این ترکیبات تحت اثر محل‍ــول سدیم بورهیدرید در دی‌صگلای‍ــم به مشت‍ــقات‮‭(۴‬ -کلروصبوتیل-کلراید(ص‍-‮‭۲‬،‮‭۲‬- بیس)بوتیل‌صفروسن‌ص‍ (پروپان و‮‭(۴‬ -کلروصبوتیل-کلراید(ص‍-‮‭۲‬،‮‭۲‬- بیس)پروپیل‌صفروسن‌ص‍ (پروپان تبدیل می‌صشوند .سپس واکنش‌صگر گرینیارد از واکنش مشتقات کلردار ایجاد شده با منیزیم فعال شده ایجاد می‌صشود و در مرحله بعد از واکنش هیدروسیلیلاسیون ترکیباتی که در مرحله قبل تهیه شده‌صاند با پلی‌صبوتاصدی‌صان باانتهای هیدروکسیلی پیش پلیمر] که با محلول هگزاکلروپلاتینیک اسید ‮‭(H۲PtCl۶.۶H۲O)‬ در‮‭۲‬ -پروپانل کاتالیز می‌صگردد[، مشتقات جدید دو-هسته‌صای فروسن مت‍ـصل شده برصروی ‮‭HTPB‬ س‍ـنتز می‌صشوند

‮‭bis(butyrylferrocene)-۲,۲-chlorobutyryl)-chlorobutyrylchloride with prepared compounds in presence of aluminium chloride in dichloromethane, (۴-bis(propyllferrocene) propane are obtain. From reaction of ۴-bis(butyllferrocene) propane and ۲,۲-carbon double bonds of hydroxy terminated polybutadiene (HTPB). The covalent bonds of silylated chain in this derivative can prevent migration of the ferrocene moiety in the composite propellant. At the begining of this work, we reacted, propylferrocene and butylferrocene with acetone in the mixture of H۲SO۴ and dry methanol , ۲,۲-Derivatives of ferrocene have been widely studied because of their value as starting materials in both organic and organometallic chemistry. Alkylferrocenes are important intermediates in organometallic synthesis. Ferrocene derivatives, particularly those possessing functionalized tethers, have emerged as strong candidates for materials and catalysts. Ferrocene and its derivatives have been used as catalytic combustion modifiers in composite solid propellant for many years. A more significant disadvantage of ferrocene, is its migration in composite propellants. These compounds have a tendency to migrate through the solid polymeric material of the cured propellant into the liner and onto the surface of the propellant grain during storage. We synthesized suitable novel ferrocene containing compounds for preventation of migration of the ferrocene moiety in the composite propellant. New functional prepolymers were synthesized which contain ferrocenyl groups grafted by hyrosilylation reaction of organosilicon ferrocene derivatives to carbon‬ص‍‮‭propane‬ ص‍ ‮‭and‬ ص‍‮‭bis(propionylferrocene)-۲,۲-chlorobutyryl)-(۴‬ص‍‮‭propanol], the novel diferrocene derivatives grafted HTPB was synthesis -bis(propylferrocene) propane are obtain. In final step from hydrosilylation reaction of compounds that prepared in previously stage with HTPB prepolymer [catalysed by a solution of chloroplatinic acid hexahydrate (H۲PtCl۶.۶H۲O) in ۲-۲,۲-dimethylsilylbutyl)-bis(butylferrocene) propane and (۴-۲,۲-dimethylsilylbutyl)-bis(propylferrocene) propane. Then the Grignard reagent formed from reaction of chloro derivatives of ferrocene with magnesium turning are treat with dimethylchlorosilane solution in THF and (۴-۲,۲-chlorobutyl)-bis(butylferrocene) propane and (۴-۲,۲-chlorobutyl)- propane are synthesis. These compound under influence of NaBH۴ solution in diglyme are convert to (۴‬

سلیمانی، صادق

دیندار صفا، کاظم، استاد راهنما

تیموری مفرد، رضا، استاد راهنما

ارسلانی، ناصر، استاد مشاور

مصطفوی، حسین، استاد مشاور

سیاه و سفید

نمایه‌سازی قبلی