عنوان

سنتز مشتقات جدید فروسن حاوی استخلاف‮‭)- ۵‬صدی متیل سیلیل‌ص‍)پنتیل جهت سنتز کاتالیزورهای تسریع کننده تولید گاز در کیسه‌صهای هوا

‭۹۰۶۰پ‬

per

سنتز مشتقات جدید فروسن حاوی استخلاف‮‭)- ۵‬صدی متیل سیلیل‌ص‍)پنتیل جهت سنتز کاتالیزورهای تسریع کننده تولید گاز در کیسه‌صهای هوا

/سعیده عابدین پور جعفری

تبریز : دانشگاه تبریز ، دانشکده ی شیمی

چاپی

کارشناسی ارشد

شیمی

‮‭۱۳۹۱/۰۶/۱۵‬

تبریز : دانشگاه تبریز ، دانشکده ی شیمی

ترکیبات مولد گاز شامل سدیم آزید برای سیستم کیسه هوای اتومبیل ها بسیار مناسب می‌صباشند اما میزان سمیت سدیم آزید بسیار بالا است .امروزه کامپوزیت‌صهای مولد گاز غیرصآزیدی توسعه پیدا کرده‌صاند .سال‌صهاصصست که فروسن و مشتقاتش به عنوان کاتالیزورهای احتراق در پیشرانه‌صهای جامد مرکب به کار می‌صروند .بزرگترین عیب فروسن، مهاجرت در توده پیشرانه جامد می‌صباشد .این ترکیبات تمایل به مهاجرت از میان مواد پلیمری جامد پیشرانه پخت شده به سوی عایق و سطح توده پیشرانه طی انبارداری را دارند .در این پروژه مشتقات مناسبی از فروسن که از امکان مهاجرت آنها در پیشرانه مرکب ممانعت گردیده‌صاست سنتز شده‌صاند .پیش پلیمرهای عامل‌صدار جدیدی شامل گ‍ــروه‌صهای فروسنی متصل شده به پیون‍ــدهای دوگانه کربن-کربن از پلی‍ــمر پلی‌صبوتادی‌صان با انتهای هیدروکسیل‌ص‍ ‮‭(HTPB)‬با استفاده از واکنش هیدروسیلیل‌صدار کردن سنتز شده‌صاند .این پیش پلیمرهای جدید پنتاسن، اتیل پنتاسن وپروپیل پنتاسن نامیده شدند .پیوندهای کوالانسی زنجیر سیلیل‌صدار شده در این مشتقات می توانند از مهاجرت فروسن در توده پیشرانه جامد مرکب ممانعت کنند .در ابتدای این کار از واکنش فروسن، اتیل فروسن و پروپیل فروسن با‮‭۵‬ - کلروپنتانوئیل کلرید در حضور آلومینیوم کلرید در دی کلرومتان، مشتقات‮‭۵‬ -کلروپنتانوئیل فروسن ،‮‭۵‬ -کلروپنتانوئیل اتیل‌صفروسن و‮‭۵‬ -کلروصپنتانوئیل پروپیل‌صفروسن سنتز شده‌صاند .این ترکیبات تحت اثر محل‍ــول سدیم بورهیدرید در دی-گلای‍ــم به مشت‍ــقات‮‭۵‬ -کل‍ــروپنتیل فروسن تبدیل شده‌صاند .در مرحله بعدی معرف گرینیارد از واکنش این مشتقات کلروآلکیل‌صدار فروسن با براده منیزیم با محل‍ـول دی متیل‌صکلروسیلان در تتراهیدروفوران شکل می‌صگیرد و مشتقات‮‭۵‬ -ص‍) ]دی‌صمتیل‌صسیلیل(صپنتیل [فروسن،‮‭[- ۵‬ص‍)دی‌صمتیل‌صسیلیل(پنتیل [اتیل‌صفروسن و‮‭۵‬ -ص‍) ]دی‌صمتیل سیلیل(پنتیل [پروپیل‌صفروسن بصورت ترکیبات روغنی قهوه‌صای رنگی به دست می‌صآیند .در انتها از واکنش هیدروسیلیل‌صدارکردن این ترکیبات با پیش پلیمر) ‮‭HTPB‬ که با محلول هگزاکلروپلاتینیک اسید ‮‭(H۲PtCl۶.۶H۲O)‬ در‮‭۲‬ -پروپانل کاتالیز می‌صگردد (پنتاسن، اتیل-پنتاسن و پروپیل‌صپنتاسن بعنوان کاتالیزورهای جدید تسریع کننده تولید گاز در کیسه‌صهای هوا بدست می آیند .برخی از خصوصیات مهم این ترکیبات مثل ویسکوزیته، دمای تبدیل شیشه ای، محتوای آهن و چگالی با خصوصیات مورد نیاز در تهیه پیشرانه های جامد مرکب مطابقت دارند .

‮‭(dimethylsilyl)pentyl propyl-(dimethylsilyl)pentyl ethyl ferrocene and ۵-(dimethylsilyl)pentyl ferrocene, ۵-chloropentyl ferrocene derivatives. In the next step, the Grignard reagent formed from reaction of chloroalkyl ferrocene derivatives with magnesium turning were treated with dimethylchlorosilane solution in THF and ۵-chloropentanoyl ferrocene derivatives. These compounds under influence of NaBH۴ solution in diglyme was transformed to ۵-chlorovaleryl chloride in the presence of aluminium chloride in dichloromethane and synthesized ۵-carbon double bonds of hydroxy terminated polybutadiene (HTPB). These new prepolymesrs was named Pentacene, Ethylpentacene and Propylpentacene. The covalent bonds of silylated chain in this derivative can prevent migration of the ferrocene moiety in the composite propellant. At the begining of this work, we reacted ferrocene, ethylferrocene and Propylferrocene with ۵-azide composite gas generating compositions have been developed. Ferrocene and its derivatives have been used as catalytic combustion modifiers in composite solid propellant for many years. A more significant disadvantage of ferrocene, is its migration in composite propellants. These compounds have a tendency to migrate through the solid polymeric material of the cured propellant into the liner and onto the surface of the propellant grain during storage. We synthesized suitable novel ferrocene containing compounds for preventation of migration of the ferrocene moiety in the composite propellant. New functional prepolymers were synthesized which contain ferrocenyl groups grafted by hyrosilylation reaction of organosilicon ferrocene derivatives to carbon-Gas generating composition containing sodium azide suitable for an air bag system in automobiles but the toxicity of sodium azide is high. Todays non‬ص‍‮‭propanol], Pentacene, Ethylpentacene and Propylpentacene as novel gas producing accelerator catalysts in composite air bag systems were obtained. Some important properties of these compounds e.g. viscosity, glass transition temperature, iron percentage and density are consistent with characteristics which were need in preparation of composite propellants. -ferrocene obtained as brown oil. Finally, from hydrosilylation reaction of these compounds with HTPB prepolymer [catalysed by a solution of chloroplatinic acid hexahydrate (H۲PtCl۶.۶H۲O) in ۲‬

Ferrocene

Gas producing Accelerator Catalysts in Air bags

Alkyldimethylsilane

HTPB

Feridel-Crafts Acylation

عابدین پور جعفری، سعیده

تیموری مفرد، رضا، استاد راهنما

دیندار صفا، کاظم، استاد راهنما

نمازی، حسن، استاد مشاور

قاسمی، زرین، استاد مشاور

سیاه و سفید

نمایه‌سازی قبلی