مطالعه و بررسی واکنش فریدل کرافتس بر روی ترکیب۱ و۱- بیس(تری متیل سیلیل) ۲- فنیل اتیلن
/سلیمان پایمرد سامانی
تبریز: دانشگاه تبریز، دانشکده شیمی، گروه شیمی- آلی
، ۱۵۶ص
چاپی
فاقد اطلاعات کامل
کارشناسی ارشد
شیمی، گروه شیمی- آلی
۱۳۸۶/۱۰/۳۰
تبریز: دانشگاه تبریز، دانشکده شیمی، گروه شیمی- آلی
در این پایاننامه واکنش فریدل کرافتس انواع آسیل کلریدهاPr,-Pen) Benzyl, (RCOCl, R= Me, Et, iso-But,n-But, iso- Phentyl, nبا ترکیب ارگانوسیلیکونی۱و۱- بیس)تری متیل سیلیل(-۲- فنیل اتیلن تهیه شده از ترایسل لیتیه (Me۳Si)۳CLi)و بنزآلدهید در حلال دی اتیل اتر توسط واکنش پترسون، در حضور کاتالیزگر AlCl۳ گزارش شده است که منجر به تشکیل ترکیبات - سیلیل انون و- غیر اشباع (۳)با فضا گزینی E وهمچنین ترکیبات ترانس کتونی و- غیر اشباع (۴) میشود، اما در مورد بنزوئیل و کروتیونیل کلراید فقط محصول کتونی و- غیر اشباع (۴) شناسایی شد .قسمتی از محصول خالص انون ۳در حضور AlCl۳ به کتون ۴ تبدیل می شود و بهره واکنشها به زمان و مقدار کاتالیزور وابسته است.در نهایت با اعمال بهترین شرایط واکنش (۸/۰گرم AlCl۳و زمان ۱ ساعت (ترکیبات - سیلیل انون و- غیر اشباع (۳)از انواع آسیل کلریدها به دست آمده است
۱,۱-bis(trimethylsilyl)-۲-phenylethylene, which has been synthesized from the Peterson reaction of (Me۳Si)۳CLi and benzaldehyde, reacts with various acyl chlorides (RCOCl, R= Me, Et, i-Pr, n-But, i-But,n-Pen, Benzyl, Phentyl) in the presence of AlCl۳ to give ?-silyl-?,?-unsaturated enones (۳) with high E stereoeselectivity along with trans-?,?-unsaturated ketones (۴), but reaction of ۱ with RCOCl, (R= Ph,CH۳-CH=CH) afforded only product ۴. Enone ۳ can be partially converted into ketone ۴ with excess amount of AlCl۳. yields of the obtained products were dependant on the time at which the reaction was carried out and the amount of AlCl۳ which was used. the best condition ( ۱h, ۶mmol AlCl۳) has been applied over various acyl chlorides (RCOCl) to give the related ?-silyl-?,?- unsaturated enones