عنوان

سنتز ترکیبات نشرکننده نور قرمز از طریق واکنش های جفت شدن تقاطعی مشتق ‮‭۲‬-پیران-‮‭۴‬-یلیدین-مالونونیتریل

‭۹۳۵پ‬

per

سنتز ترکیبات نشرکننده نور قرمز از طریق واکنش های جفت شدن تقاطعی مشتق ‮‭۲‬-پیران-‮‭۴‬-یلیدین-مالونونیتریل

/نگاربرومند

تبریز: دانشگاه تبریز،دانشکده شیمی، گروه شیمی آلی

چاپی

کارشناسی ارشد

شیمی آلی

‮‭۱۳۹۰/۱۱/۲۵‬

تبریز: دانشگاه تبریز،دانشکده شیمی، گروه شیمی آلی

در طول سالیان اخیر مطالعه ی سنتز، خواص شیمیایی و ساختاری دیود های نشر کننده نور آلی ‮‭(OLED)‬ در مواد مورد استفاده درالکترونیک یکی از موضوعاتی است که در شیمی و فیزیک بطور گسترده مطرح شده اند .برای نمایش دهنده های رنگی و مسطح یک سری از نشر کننده های قرمز، آبی و سبز با لومینسانس بالا مورد نیاز هستند .از میان انواع نشر کننده های مفید نور قرمز شناخته شده ‮‭۴‬-دی سیانو متیلن-‮‭۲‬-متیل-‮‭۶‬-) ‮‭۴‬-دی متیل آمینو استریل(-‮‭H۴‬-پیران ‮‭(DCM)‬ و مشتقات آن به طور گسترده ای مطالعه شده اند .در این پروژه تحقیقاتی تلاش شده با ارائه روش های نوین نسبت به سنتز ترکیبات‮‭۲-۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی آلکیل آمینو فنیل(وینیل]پیران-‮‭۴‬-یلیدین-مالونونیتریل و ‮‭۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی آلکیل آمینو فنیل(وینیل]-‮‭H۴‬-پیران-‮‭۴‬-اون اقدام گردد. .بر این اساس در روش اول از واکنش مشتقات ‮‭۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی آلکیل آمینو فنیل(وینیل]-‮‭H۴‬-پیران-‮‭۴‬-اون با مالونونیتریل، مشتقات ‮‭۲-۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی آلکیل آمینو فنیل(وینیل]پیران-‮‭۴‬-یلیدین-مالونونیتریل سنتز گردید .در روش دوم با تهیه ماده اولیه ‮‭۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی برومو فنیل(وینیل]-‮‭H۴‬-پیران-‮‭۴‬-اون برای ساخت ترکیبات ‮‭۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی آلکیل آمینو فنیل (وینیل]-‮‭H۴‬-پیران-‮‭۴‬-اون و با تهیه ماده اولیه ‮‭۲-۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی برومو فنیل(وینیل]پیران-‮‭۴‬-یلیدین-مالونونیتریل برای ساخت ترکیبات‮‭۲-۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی آلکیل آمینو فنیل (وینیل]پیران-‮‭۴‬-یلیدین-مالونونیتریل توسط واکنش های‮‭N‬ -آریلاسیون سنتز این مواد انجام گردید و در ادامه در روش سوم با تهیه ماده اولیه‮‭۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی فلوئورو فنیل(وینیل]-‮‭H۴‬-پیران-‮‭۴‬-اون برای ساخت ترکیبات‮‭۲۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی آلکیل آمینو فنیل(وینیل]-‮‭H۴‬-پیران-‮‭۴‬-اون و با تهیه ماده اولیه ‮‭۲-۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-فلوئورو فنیل (وینیل]پیران-‮‭۴‬-یلیدین-مالونونیتریل برای ساخت ترکیبات ‮‭۲-۲‬،‮‭۶‬-بیس[‮‭۲‬-)‮‭۴‬-دی آلکیل آمینو فنیل(وینیل]پیران-‮‭۴‬-یلیدین-مالونونیتریل از طریق واکنش جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیک مواد مورد نظر سنتز گردید .هر سه روش ارائه شده در این پروژه جدید بوده و محصولات حاصل از طریق بررسی خصوصیات طیفی مورد بررسی قرار گرفته اند.

During the past decade, the study of the synthesis, structure, and chemical properties of organic light-emitting diodes (OLED) electronic materials has become one of the foremost topics in chemistry and physics. For the flatpanel and full color display, it is necessary to have a set of green, blue and red emitters with sufficiently high luminous efficiency and proper chromaticity. DCM and their derivatives are very efficient red emitters. This research project attempts to provide novel methods for the synthesis of 2-2,6-Bis-[2-(4-dialkylaminophenyl) vinyl]pyran-4-ylidene- Malononitrile and 2?6-Bis-[2-(4-dialkylaminophenyl) vinyl]-4H-Pyran-4-one derivatives. For this purpose, in the first novel method 2-2,6-Bis-[2-(4-dialkyl amino phenyl)vinyl]pyran-4-ylidene- Malononitrile derivatives were synthesized from the reaction of 2?6-Bis-[2-(4-dialkyl amino phenyl)vinyl]-4H-Pyran-4-one derivatives with Malononitrile. In the second novel method we used from 2?6-Bis-[2-(4-bromo phenyl)vinyl]-4H-Pyran-4-one and 2-2,6-Bis-[2-(4-bromophenyl) vinyl] pyran-4-ylidene-Malononitrile for preparation of 2?6-Bis-[2-(4-dialkylaminophenyl)vinyl]-4H-Pyran-4-one and 2-2,6-Bis-[2-(4-dialkylaminophenyl)vinyl]pyran-4-ylidene-Malononitrile derivatives, according N-arylation reactions in the presence of copper iodide, manganese chloride and palladium (II) acetate as catalysts, respectively. In the third novel methodwe used from Nucleophilic aromatic substitution reaction. For this purpose, 2?6-Bis-[2-(4-fluoro phenyl ) vinyl]-4H-Pyran-4-one and 2-2,6-Bis-[2-(4-fluorophenyl) vinyl] pyran-4-ylidene-Malononitrile were synthesized from reaction of 4-flurobenzaldehyde with 2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one and 2-(2,6-dimethylpyran-4-ylidene)- malononitrile, respectively. 2?6-Bis-[2-(4-dialkyl aminophenyl)vinyl]-4H-Pyran-4-one and 2-2,6-Bis-[2-(4-dialkylamino phenyl) vinyl] pyran-4-ylidene- Malononitrile derivatives weresynthsized from reaction of these compounds with dialkylamine derivatives.All spectral properties of the prepared compounds were consistent with their structures.

N-arylation

Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction

oled DCM

برومند، نگار

تیموری مفرد، رضا، استادراهنما

نمازی، حسن، استادراهنما

مصطفوی، حسین، استادمشاور

سیاه و سفید

نمایه‌سازی قبلی