سنتز مشتقات پر استخلاف ایمیدازول حاوی گروه های۴ -آزولیل فنیل و ارزیابی برخی از خواص آنها
Synthesis of highly substituted imidazoles possesing ۴-azolyl phenyl groups and evaluation of some of their properties
/آمنه ابوالقاسمی فخری
: شیمی
، ۱۳۹۹
، راشدی
۲۶۰ص
چاپی - الکترونیکی
دکتری
شیمی آلی
۱۳۹۹/۰۴/۱۴
تبریز
ساختار ترکیبات هتروسیکلی در طبیعت نقش بسزایی ایفا می نمایند و از اهمیت ویژه ای در تحقیقات علمی برخوردار می باشند .ترکیب موادی از قبیل آنتی بیوتیک های طبیعی، نوکلئیک اسیدها، رنگ ها، حشره کش ها، ویتامینصها، پلاستیکصها و ... حاوی ساختار هتروسیکلصها و از جمله هتروسیکلصهای نیتروژن دار می باشد .چند نمونه از ترکیبات پنج عضوی نیتروژنصدار شناخته شده شامل ایمیدازول، پیرول، تریصآزول و تترازول می باشد .سنتز این دسته از ترکیبات بدلیل دارا بودن خواصی از قبیل خواص بیولوژیکی، دارویی، بیوشیمیایی و همچنین اهمیت ویژه آنها در علم مواد، همواره مورد توجه دانشمندان بوده است .بدلیل اهمیت ویژهصی این مواد و کاربردهای متنوع آنها در علم شیمی توجه گروه تحقیقاتی ما به سنتز این ترکیبات معطوف گشت .در این کار تحقیقاتی در مورد سنتز ترکیبات ایمیدازولی پر استخلاف که به وسیله ساختارهای هتروسیکلی پیرول، تریصآزول و تترازول در حضور کاتالیزگر ناهمگن عاملصدار گشتهصاند بررسی بعمل آمده است .از طرفی کاتالیزگرهای ناهمگن به میزان قابل توجهی در جهت بهینهصسازی سنتز هتروسیکلصها و در راستای حفظ قوانین شیمی سبز مورد استفاده قرار میصگیرند .این کاتالیزگرها بدلیل دارا بودن خواصی از قبیل پایداری حرارتی، انتخابگری بالا در ایجاد محصولات مورد نظر، خاصیت اسیدی و بازی مطلوب و غیر سمی بودن در سنتز ترکیبات آلی مورد توجه دانشمندان قرار گرفتهصاند .علاوه براین، خواصی از قبیل سهولت تهیه و قابلیت بازیابی در این نوع از کاتالیزگرصها باعث شده تا بر اهمیت آنها افزوده شود .ترکیبات و بسترهای گوناگونی به همراه فلزات و اکسید آنها در تهیه سیستمصهای کاتالیزگری ناهمگن مورد استفاده قرار گرفته اند .در بین ترکیبات مورد استفاده بعنوان بستر، مواد نانوسیلیکایی بدلیل ارزان قیمت بودن، عملکرد قابل توجه در واکنش و زیست سازگار بودن بسیار مورد توجه قرار گرفتهصاند .در این کار پژوهشی دو گونه از کاتالیزگر ناهمگن با پایه نانوسیلیکا که از شن سفید بدست آمده است و در سنتز پیرول و تریصآزول مورد استفاده قرا گرفتهصاند معرفی شدهصاند .کاتالیزگرهای تهیه شده از طریق آنالیزهای AFM, DLS, EDX, BET, XRD, SEM, TEM, FTIR و FAAS مورد بررسی و شناسایی قرار گرفتهصاند .همچنین ساختار شیمیایی ترکیبات جدید بدست آمده با استفاده از روشهایIR - FT، ۱H NMR و ۱۳C NMR شناسایی گردیدند .زمان کوتاه انجام واکنش، سهولت در جداسازی کاتالیزگر، قابلیت استفاده مجدد آن و راندمانصهای قابل توجه ازجمله مزیتصهای روشصهای سنتزی معرفی شده در این پروژه میصباشند
Heterocyclic systems are ubiquitous and form an integral part of chemical research. Many natural antibiotics, nucleic acids, dyes, pesticides, pigments, vitamins, plastics, etc. have nitrogen-containing rings in their structures. Examples of the best-known five-membered ring of these compounds are imidazole, pyrrole, triazole and tetrazole heterocycles. Synthesis of these heterocycles occupied a large field of research within the organic chemistry, due to their proven significance in biological, pharmaceutical, biochemical and material science. Miscellaneous applications of these heterocyclic compounds and their derivatives encouraged us to work in the area of their synthesis. Our research group designed to synthesize different new compounds of poly aryl-substituted imidazoles by attaching different heterocyclic moieties including pyrrole, triazole and tetrazole using one-pot synthetic procedure in the presence of a new heterogeneous catalyst. Heterogeneous catalysts were successfully employed for the improvement of heterocyclic synthetic procedures and to design the green chemistry protocols. Heterogeneous catalysts possess several good characteristics, such as thermal stability, shape selectivity, acidic or basic nature, non-toxic crystalline solid. Besides, the easy handling and reusability of these materials facilitate the introduction of such systems in organic conversions. Many different materials developed to be used as recyclable heterogeneous catalysts employing different species of metals and oxides on various supports. Among them, the use of nano silica as support attracts scientists attention due to their low cost, high efficacy and being eco-friendly. In this work, we introduce two new heterogeneous nano silica-based catalysts obtained from white sandstone which were successfully used in pyrrole and triazole synthesis. While the synthesized catalysts were fully characterized by FAAS, FTIR, XRD, BET, EDX, SEM, TEM, DLS and AFM the chemical structures of the synthesized organic compounds were identified and confirmed by 1H NMR, 13C NMR and FT-IR spectral data. The significant advantages offered by the newly developed synthetic routes are eco-friendly simple procedures, mild conditions, short reaction times, recyclable catalyst and good to excellent yields of products
Synthesis of highly substituted imidazoles possesing ۴-azolyl phenyl groups and evaluation of some of their properties