سنتز پورفیرین های فروسنی و بررسی خواص الکتروشیمیایی آنها
Synthesis of Ferrocenyl Porphyrins and Investigation of their Electrochemical Properties
/سعید نشادنی
: شیمی
، ۱۳۹۷
۱۵۵ص
چاپی - الکترونیکی
کارشناسی ارشد
شیمی آلی
۱۳۹۷/۰۶/۱۹
تبریز
امروزه به دلیل اهمیت کاربرد مشتقات پورفیرین، مطالعات بسیاری بر روی این ترکیبات انجام میصشود و مقالات متعددی در این زمینه منتشر شده است .پورفیرینصها بخش بزرگی از شیمی هتروسیکل میصباشند .پورفیرین های فروسنیH۲TFcP، مشتقات مهمی در شیمی پورفیرینصها به حساب میصآیند .بنابراین ما تصمیم به سنتز و مطالعه بر روی تعدادی از پورفیرینصهای فروسنی آلکیلصدار جدید گرفتیم .برای رسیدن به این هدف، آلکیل فروسن آلدئیدهایی مانند اتیل فروسن آلدئید، پروپیل فروسن آلدئید و بوتیل فروسن آلدئید تهیه شده و تحت واکنش برای سنتز پورفیرینصهای فروسنی آلکیلصدار جدید قرار گرفتند .در ابتدا آلکیل فروسن-ها از واکنش آسیل کلریدصهایی مانند استیل کلراید، پروپانوئیل کلراید و بوتانوئیل کلراید با فروسن در حضور کاتالیست آلومینیوم تری کلراید و حلال دی کلرومتان خشک تهیه شدند و متعاقبا با NaBH۴ در حلال دیصگلایم احیا شدند .آلکیل فروسن ها در واکنش با POCl۳ وDMF در کلروفرم خشک به آلدهیدهای مربوطه تبدیل گردیدند .پورفیرینصهای فروسنی آلکیلصدار از واکنش آلکیل فروسن آلدئیدهای سنتز شده با پیرول در حضور کاتالیست BF۳.Et۲O و در حلال دی کلرومتان خشک تهیه شدند
Todays due to importance of the porphyrin derivatives applications, there are lots of studies that researchers were published articles on this field.Porphyrins are the biggest part of heterocyclic chemistry. Ferrocenyl porphyrins, H2TFcP, are the important derivatives in the chemistry of porphyrins, so we decided to synthesis and study on some new alkyl ferrocenyl porphyrins. To fulfell this aim, alkyl ferrocene aldehydes such as ethyl ferrocene aldehyde, propyl ferrocene aldehyde and frormyl butyl ferrocene were prepared and used for the synthesis of new alkyl ferrocenyl porphyrins.At first alkyl ferrocenes were prepared from reaction of acyl chlorides such as acetyl chloride, propanoyl chloride, and butanoyl chloride with the ferrocene in the presence of AlCl3 as catalyst in CH2Cl2 and subsequently reduction of desired products with NaBH4 in dry diglyme. Alkyl ferrocenes were converted into the alkyl ferrocenyl aldehydes by Vilsmeier reaction, with reaction of alkylferrocenes with POCl3 and DMF in dry chloroform solvent. Alkyl ferrocenyl porphyrins were synthesized by treatment of prepared alkyl ferrocene aldehyde with pyrrole in the presence of BF3.Et2O as catalyst in dry CH2Cl2. The Metal complexe of synthesized alkyl ferrocnyl porphyrins, H2TRFcP, were prepared by reaction of metal salt (Zn, Cu, Co and Ni) with the new porphyrins. Also, Electrochemical and UV properties of new porphyrins were investigated by cyclic voltammetry and UV-visible spectroscopy. The Structure of new alkyl ferrocnyl porphyrins were confirmed by 1HNMR and 13CNMR and FT-IR spectroscopies
Synthesis of Ferrocenyl Porphyrins and Investigation of their Electrochemical Properties