سنتز۶ ،۵-دی متوکسی-۳،۲-دی هیدرو-H۱-ایندن-۱-اون با استخلاف۲ -آریل متیلنهای نیتروژندار و بررسی واکنشN -آلکیلاسیون آنها
/هانیه فرخی
: شیمی
، ۱۳۹۴
چاپی
کارشناسی ارشد
شیمی آلی
۱۳۹۴/۱۱/۱۴
تبریز
در طول دهه گذشته مطالعه و بررسی سنتز، ساختار و خصوصیات شیمیایی ترکیب۶ ،۵-دیصمتوکسی-۳،۲-دیصهیدروH۱-ایندن-۱-اون به یکی از موضوعات مهم در شیمی تبدیل شده است .مشتقات۱ -ایندانون از دیدگاه شیمی و دارویی جزء واسطهصهای مهم و کاربردی میصباشند .ساختار۱ -ایندانون به طور گسترده-ای در بسیاری محصولات طبیعی حاصل شده از گیاهان و منابع دریایی موجود میصباشد .از سوی دیگر مشتقات متفاوتی از این ترکیب دارای فعالیت بیولوژیکی میصباشند که میصتوان به فعالیت های ضد پرولیفراتیو و مهار استیل کولین استراز اشاره کرد .به طور مثال داروی دونپزیل) آریسپت (که در درمان بیماری آلزایمر مؤثر است توانایی مهار آنزیم استیل کولین استراز را دارد .در پروژه حاضر سنتز ترکیباتی با نام کلی(-[۴- ۲آلکیل آمونیوم هالید(بنزیلیدین[-۶،۵-دیصمتوکسی-۲،۳-دی-هیدرو-H۱-ایندن-۱-اون و۱ -آلکیل-(۶-۴،۵-دیصمتوکسی-۱-اون-۲-ایلیدین(-متیل پیریدینیوم هالید با استفاده از تراکم آلدولی در مرحله اول وN -آلکیلاسیون در مرحله دوم گزارش میصشود .به طور کلی بهره واکنشصهای انجام گرفته بالا و قابل قبول میصباشند .علاوه بر این موارد نکته دیگری که به آن همواره توجه شده است سنتز ترکیباتی با قابلیت انحلال در آب میصباشد .روش آنالیز ترکیبات سنتز شده در این پروژه عبارتصاند :طیف سنجی تبدیل فوریه مادون قرمزIR)- (FT، طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته هیدروژن (۱HNMR) و طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته کربن .۱۳CNMR))
During the past decade, the study of the synthesis, structure, and chemical properties of 5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one has become one of the foremost topics in chemistry. 1-Indanones are important chemical and pharmaceutical intermediates. Various 1-indanone structures widely exist in many natural products from plants and from marine sources. Many indanone structures have demonstrated various biological activities, including antiproliferative activity, acetylcholinesterase inhibition as theraputics, such as Donepezil (Aricept) for the treatment of Alzheimers disease, etc. In this project we report synthesis of 2-[4-(Alkyl amounium halide)benzylidene]-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indan-1-one and 1-alkyl-4-(5,6-dimethoxyindan-1-one-2-ylidine)-methyl-pyridinium halide derivatives with use aldolcondensation in first step and N-alkylation in second step. As summarized, all intermediate and final compounds were synthesized with an acceptable to high yield. We try to synthesis water-soluble acetylcholinesterase inhibitors agents. Analysis methods for synthesis product in this project is: fourier transform infrared spectroscopy (FT/IR), proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (1HNMR), carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy (13CNMR)